Sakuranetina
Sakuranetin es una flavanona, un tipo de flavonoide. Se puede encontrar en Polymnia fruticosa[2] y en el arroz, donde actúa como una fitoalexina contra la germinación de esporas de Pyricularia oryzae.[3]
Sakuranetin | ||
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Nombre IUPAC | ||
(2S)-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-methoxy-2,3-dihydrochromen-4-one | ||
General | ||
Otros nombres |
4',5-Dihydroxy-7-methoxyflavanone Naringenin 7-methyl ether | |
Fórmula molecular | C16H14O5 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 2957-21-3[1] | |
ChEBI | 28927 | |
ChEMBL | 448297 | |
ChemSpider | 66249 | |
DrugBank | 08517 | |
PubChem | 73571 | |
UNII | 3O38P61299 | |
KEGG | C09833 | |
COC1=CC(=C2C(=O)CC(OC2=C1)C3=CC=C(C=C3)O)O
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Propiedades físicas | ||
Masa molar | 286,27 g/mol | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Metabolismo
- biosíntesis
Naringenin 7-O-methyltransferasa usa naringenina para producir sakuranetin, con S-Adenosil metionina como donante de metilo.[4]
- biodegradación
En compuestos como 7-metoxyladas flavanonas como sakuranetin, la desmetilación seguida de sulfatación se producen en el organismo modelo Cunninghamella elegans.[5]
Referencias
- Número CAS
- «Sakuranetin on home.ncifcrf.gov». Archivado desde el original el 3 de diciembre de 2018. Consultado el 8 de diciembre de 2014.
- Sakuranetin, a flavonone phytoalexin from ultraviolet-irradiated rice leaves, Kodama O., Miyakawa J., Akatsuka T., Kiyosawa S, 1992
- A Methyltransferase for Synthesis of the Flavanone Phytoalexin Sakuranetin in Rice Leaves, Randeep Rakwala, Morifumi Hasegawab and Osamu Kodama, 1996
- Ibrahim, A. R.; Galal, A. M.; Ahmed, M. S.; Mossa, G. S. (2003). "O-demethylation and sulfation of 7-methoxylated flavanones by Cunninghamella elegans". Chemical & pharmaceutical bulletin 51 (2): 203–206. doi:10.1248/cpb.51.203. PMID 12576658. INIST:14569933.
Enlaces externos
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