Sarín

El sarín o GB es un compuesto organofosforado con la fórmula C4H10FO2P. Es un líquido incoloro e inodoro usado como arma química debido a su extrema potencia como agente neurotóxico. Fue clasificado como arma de destrucción masiva en la resolución 687 de la ONU. La producción y almacenamiento de sarín fue declarada ilegal en la Convención sobre Armas Químicas de 1993 donde se clasifica como una sustancia de lista 1.

Sarín
Nombre IUPAC
metilfosfonofluoridato de O-isopropilo
General
Otros nombres GB;[1]
1-metiletil metilfosfonofluoridato
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C4H10FO2P 
Identificadores
Número CAS 107-44-8[2]
ChEMBL CHEMBL509554
ChemSpider 7583
PubChem 7871
UNII B4XG72QGFM
KEGG C11764
InChI=InChI=1S/C4H10FO2P/c1-4(2)7-8(3,5)6/h4H,1-3H3
Key: DYAHQFWOVKZOOW-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro transparente
Inodoro en forma pura
Densidad 1088,7 (25 °C) kg/m³; 1,0887 (25 °C)
1,102 (20 °C) g/cm³
Masa molar 14 009 g/mol
Punto de fusión −56 °C (217 K)
Punto de ebullición 158 °C (431 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Miscible
Peligrosidad
NFPA 704

1
4
0
 
Riesgos
Más información Extremadamente tóxico (T+)[3]
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Sarín.
Sarín
Para la estrella Delta Herculis, véase Sarin (estrella).

La denominación de este agente de guerra química proviene de un acrónimo de los nombres de sus descubridores, los científicos Gerhard Schrader, Otto Ambros, Ernst Rüdiger von Brüning y Hermann Van der Linde. Lo descubrieron en 1938 en Alemania y no se encuentra en forma natural en el ambiente.

Como la mayoría de los agentes de guerra química, a temperatura ambiente está en estado líquido con un punto de ebullición muy elevado (158 °C).

Producción y estructura

El sarín es una molécula quiral (típicamente racémica), con cuatro sustituyentes unidos al centro de fósforo tetraédrico.[4] La forma SP (mostrada) es el enantiómero más activo debido a su mayor unión a la acetilcolinesterasa.[5] Se prepara a partir de metilfosfonil difluoruro y una mezcla de alcohol isopropílico.

CH3P(O)2F + (CH3)2CHOH → [(CH3)2CHO]CH3P(O)F + HF

Se le agrega isopropilamina para neutralizar el fluoruro de hidrógeno durante esta reacción alcohólisis. Como arma química binaria, puede ser generado in situ por esta misma reacción.

Efectos biológicos
Conejo utilizado para verificar que no haya fugas en la planta de producción de sarín, Arsenal de las Montañas Rocosas (Foto de 1970)

Su mecanismo de acción se asemeja a la de algunos insecticidas de uso común, como el malatión. En términos de actividad biológica, se asemeja a los insecticidas de carbamato tales como el carbaril (Sevin) y a las medicinas piridostigmina, neostigmina, y fisostigmina. Al igual que otros agentes nerviosos, el sarín ataca el sistema nervioso.

Específicamente, el sarín es un potente inhibidor irreversible de la acetilcolinesterasa.[6] El sarín actúa sobre la colinesterasa mediante la formación de un enlace covalente con el residuo de serina en el sitio activo. El fluoruro es el grupo saliente, y el fosfoéster resultante es robusto pero biológicamente inactivo.[7][8] Con la enzima inhibida, la acetilcolina se acumula en las sinapsis y continúa actuando de manera tal que los impulsos nerviosos son, en efecto, continuamente transmitidos. Normalmente, la acetilcolinesterasa descompone la acetilcolina en la hendidura sináptica con el fin de permitir que el músculo efector u órgano se relaje. La muerte suele producirse como resultado de asfixia debido a la incapacidad de funcionar de los músculos implicados en la respiración.

Historia

Fue descubierto en 1938 en Wuppertal-Elberfeld, Alemania, por científicos de la IG Farben en un intento de fabricar insecticidas más potentes. Es el más tóxico de los cuatro gases nerviosos fabricados por Alemania. El compuesto, que siguió al descubrimiento del agente nervioso tabún, fue nombrado en honor a sus descubridores: Schrader, Ambros, Gerhard Ritter y von der Linde.[9]

A mediados de 1939, la fórmula del sarín pasó a ser propiedad de la sección de armamento químico de la agencia alemana de armamento militar (Waffenamt), la cual ordenó su producción en masa para el uso en tiempos de guerra. Al final de la Segunda Guerra Mundial se crearon plantas piloto y un centro de alta producción, el cual no fue terminado. Se estima la cantidad de sarín producida por la Alemania Nazi entre 500 kg a 10 toneladas.[10] A pesar de estar armados con diversas armas químicas (incluido el sarín), no hay registros de que los alemanes hayan usado sarín en contra de los Aliados. A principios de 1950, la OTAN clasificó al sarín como arma química convencional, y tanto la URSS como EUA lo produjeron con fines militares.

En 1976, la Dirección de Inteligencia Nacional de Chile (DINA), bajo la dictadura de Augusto Pinochet, creó el Proyecto Andrea, a cargo del bioquímico Eugenio Berríos, para la producción de sarín y su uso como arma contra sus opositores.[11] Uno de los principales propósitos de la DINA era disponer el sarín en latas de spray para manipularlo de manera fácil; de acuerdo con testimonio del exagente de la DINA Michael Townley,[12] lo anterior fue uno de los procedimientos para el asesinato de Letelier en 1976.[13] Berríos después testificó que el sarín fue usado en múltiples asesinatos.[14] Es posible que el sarín y otros agentes nerviosos hayan sido utilizados en la confrontación química que tuvo lugar durante la guerra Irán-Irak en la década de 1980.[15]

En 1993, es firmada la Convención sobre Armas Químicas de las Naciones Unidas por 162 miembros. prohibiendo la producción y almacenamiento de muchas armas químicas, incluido el sarín. Dicha convención fue efectiva hasta el 29 de abril de 1997, procediendo a la destrucción total de los depósitos de reserva de dichas armas en abril de 2007.[16] El sarín fue utilizado en dos ataques terroristas en Japón en 1994 y 1995 perpetrados por la secta religiosa Aum Shinrikyō.[17]

En 2004, insurgentes iraquíes detonaron una cápsula de 15 mm con una composición binaria de precursores del sarín, cerca de un convoy estadounidense. Se pretendía que la cápsula detonara durante el vuelo del convoy; sin embargo la mezcla no resultó ser eficiente y solo se produjo una mínima cantidad de sarín. Solamente dos soldados presentaron principios de exposición a dicha sustancia.[18]

La Comunidad Internacional afirmó que fue utilizado durante los ataques en Siria el 21 de agosto en 2013 (Masacre de Ghouta), estos datos fueron confirmados posteriormente por la ONU, la cual afirmó que las pruebas e informes obtenidos por los inspectores enviados a Siria eran tajantes.[19] El Observatorio Sirio de Derechos Humanos (OSDH) denunció que aviones de la Fuerza Aérea de Siria o de Rusia atacaron con sarín la localidad Jan Sheijun (en Siria) el 4 de abril de 2017 a las 6:00 a. m., hora local.[20] «Si en Jan Sheijun realmente hubo sarín, entonces ¿cómo la OPAQ puede explicar [el comportamiento de] los charlatanes de los Cascos Blancos saltando entre los vapores de gas sarín sin medios de protección?», se preguntó Ígor Konashénkov, portavoz del Ministerio ruso.[21]

El Gobierno de Rusia presentó fotografías y datos que demostraron que no se utilizó sarín.[21] Donald Trump confirmó que había ordenado el ataque militar dirigido a la base aérea desde «donde el ataque químico fue lanzado». Más de 50 misiles crucero han sido lanzados el 6 de abril de 2017 por el ejército de Estados Unidos en un aeródromo sirio en Idlib, en el que murieron más de 70 personas y centenares resultaron heridos.[22]

Contradiciendo a Trump, al OSDH (Observatorio Sirio de Derechos Humanos) y a los cascos blancos de la ONU, el 6 de julio de 2018 la Organización para la Prohibición de las Armas Químicas declaró en La Haya que no había encontrado rastros del uso de sarín en Jan Sheijun.[23][24]

Véase también

Referencias
  1. «Sarin». National Institute of Standards and Technology. Consultado el 27 de marzo de 2011.
  2. Número CAS
  3. Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen. " Archivado el 20 de enero de 2012 en Wayback Machine.", GESTIS Substance Database. Retrieved on November 15, 2011.
  4. D. E. C. Corbridge "Phosphorus: An Outline of its Chemistry, Biochemistry, and Technology" 5th Edition Elsevier: Amsterdam 1995. ISBN 0-444-89307-5.
  5. KOVARIK, Zrinka (marzo de 2003). «Acetylcholinesterase active centre and gorge conformations analysed by combinatorial mutations and enantiomeric phosphonates». Biochem. J. 373: 33-40. doi:10.1042/BJ20021862.
  6. Abu-Qare AW, Abou-Donia MB (octubre de 2002). «Sarin: health effects, metabolism, and methods of analysis». Food Chem. Toxicol. 40 (10): 1327-33. PMID 12387297. doi:10.1016/S0278-6915(02)00079-0.
  7. Millard CB, Kryger G, Ordentlich A, et al. (junio de 1999). «Crystal structures of aged phosphonylated acetylcholinesterase: nerve agent reaction products at the atomic level». Biochemistry 38 (22): 7032-9. PMID 10353814. doi:10.1021/bi982678l.. See Proteopedia 1cfj.
  8. Hörnberg, Andreas; Tunemalm, Anna-Karin; Ekström, Fredrik (2007). «Crystal Structures of Acetylcholinesterase in Complex with Organophosphorus Compounds Suggest that the Acyl Pocket Modulates the Aging Reaction by Precluding the Formation of the Trigonal Bipyramidal Transition State†,‡». Biochemistry 46 (16): 4815-4825. PMID 17402711. doi:10.1021/bi0621361.
  9. Richard J. Evans (2008). The Third Reich at War, 1939–1945. Penguin. p. 669. ISBN 978-1-59420-206-3. Consultado el 13 de enero de 2013. (requiere suscripción).
  10. Noblis. «"A Short History of the Development of Nerve Gases"». Archivado desde el original el 29 de abril de 2011.
  11. Samuel Blixen. «Pinochet's Mad Scientist» (en inglés). Consultado el 24 de noviembre de 2015.
  12. «Townley reveló uso de sarín antes de ser expulsado de Chile». El Mercurio. 19 de septiembre de 2006.
  13. González, Mónica (16 de marzo de 2000). «Gas sarín, el arma secreta de Pinochet» (html). El Clarín. Archivado desde el original el 7 de enero de 2011. Consultado el 6 de julio de 2018. «El FBI investigó el Sarín y sus conclusiones fueron condensadas en un informe que indica que se fabricó en una cantidad suficiente para matar dos veces al ejército peruano, dijo a Clarín el investigador estadounidense Saul Landau, un compañero de trabajo de Letelier en el Instituto de Estudios Políticos de Washington, al momento del atentado, quien ha dedicado muchos años a investigar en su país el crimen y su relación con la DINA. »
  14. Shribman, David (13 de diciembre de 1981). «Plot to kill Letelier said to involve nerve gas». The New York Times. Consultado el 24 de noviembre de 2015.
  15. «1988: Thousands die in Halabja gas attack». BBC news. Consultado el 24 de noviembre de 2015.
  16. Organización para la prohibición de las Armas Químicas. «Convención sobre las Armas Químicas». Consultado el 24 de noviembre de 2015.
  17. Yoshida, Reiji (6 de julio de 2018). «Aum Shinrikyo guru Shoko Asahara and six other cultists hanged for mass murders: officials» (html). Japan Times (en inglés). Archivado desde el original el 6 de julio de 2018. Consultado el 6 de julio de 2018. «The crimes he was convicted of also include the murders of lawyer Tsutsumi Sakamoto, his wife and their 1-year-old son in November 1989 and another sarin gas attack in Matsumoto, Nagano Prefecture, in June 1994. That attack killed eight and left about 600 injured. »
  18. «Bomb said to holddeadly sarin gas explodes in Iraq». NBC news. 17 de mayo de 2004. Consultado el 24 de noviembre de 2015.
  19. «La ONU confirma “inequívocamente” que se usaron armas químicas en Siria». Consultado el 15 de abril de 2018.
  20. «Ataque químico en Siria deja más de 100 muertos». Consultado el 4 de abril de 2017.
  21. «Rusia muestra las fotos que desmienten el uso de sarín en Siria. Este jueves la Organización para la Prohibición de Armas Químicas ha rechazado la propuesta de Rusia e Irán de investigar el supuesto ataque con armas químicas en Siria», artículo publicado el 20 de abril de 2017 en el sitio web Actualidad Russia Today (Moscú).
  22. «EEUU lanza decenas de misiles en Siria tras el ataque tóxico». Consultado el 6 de abril de 2017.
  23. «OPAQ no detecta gas sarín en muestras recogidas tras ataque en Duma, Siria» (html). El País (Costa Rica). 6 de julio de 2018. Archivado desde el original el 6 de julio de 2018. Consultado el 8 de julio de 2018. «La Haya, 6 jul (EFE).- Los expertos de la Organización para la Prohibición de las Armas Químicas (OPAQ) “no detectaron” restos de gas sarín ni “sustancias resultado de su descomposición” en las muestras tomadas de las presuntas víctimas y los lugares bombardeados en la localidad siria de Duma el pasado 7 de abril. »
  24. «La OPAQ no detecta gas sarín en las muestras recogidas tras el ataque de abril en Duma» (html). El País. 6 de julio de 2018. Archivado desde el original el 6 de julio de 2018. Consultado el 8 de julio de 2018. «La Organización para la Prohibición de las Armas Químicas (OPAQ) ha informado este viernes de que no ha encontrado restos de sarín en las muestras recogidas tras el ataque contra la ciudad siria de Duma el 7 de abril, que causó al menos 60 muertos. »

Enlaces externos

Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades (CDC) en Wayback Machine (archivado el 26 de agosto de 2010).

Gas sarín, el arma secreta de Pinochet en Wayback Machine (archivado el 7 de enero de 2011).

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