Trietilendiamina

A temperatura ambiente, la trietilendiamina es un sólido con una densidad de 1,14 g/L. Su aspecto es el de polvo o cristales incoloros o blanquecinos, con un cierto aroma amoniacal. Su punto de fusión es de 158 °C y su punto de ebullición 174 °C. Es una sustancia soluble en acetona (130 g/L), agua (450 g/L), benceno (510 g/L) y etanol (770 g/L). El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -0,49, indica que su solubilidad es algo mayor en disolventes polares que en apolares.[2][3][4]

En cuanto a reactividad, la trietilendiamina es una sustancia higroscópica. Es incompatible con oxidantes fuertes y peróxidos —véase más abajo—, así como con ácidos fuertes.[5]

La trietilendiamina se produce por reacciones térmicas de compuestos del tipo H₂NCH₂CH₂X (donde X = OH, NH₂ o NHR) en presencia de catalizadores de zeolita. Así, se puede sintetizar a partir de la tetraetilenpentamina —que a su vez se elabora desde la trietilentetramina o la dietilentriamina—[4] o de le etilendiamina, de acuerdo a la reacción:[6]

La trietilendiamina es notablemente nucleófila, utilizándose como catalizador y reactivo en polimerización y síntesis orgánica.[7] Se emplea como catalizador básico para la formación de poliuretano a partir de aminas e isocianatos,[8] así como en reacciones de Baylis-Hillman entre aldehídos y compuestos orgánicos insaturados:[9]

Al ser por su estructura una amina «sin obstáculos», constituye un ligando fuerte y una base de Lewis. Forma un aducto cristalino 2:1 con peróxido de hidrógeno[10] y dióxido de azufre.[11]

Por otra parte, este compuesto puede usarse para alargar la vida de los tintes. Esto hace que sea útil en láseres de tinte y en el montaje de muestras para microscopia de fluorescencia (cuando se usa conjuntamente con glicerol y PBS).[12]

Esta es una sustancia inflamable cuyo polvo puede formar mezclas explosivas con el aire. Al arder puede desprender productos nocivos como óxidos de nitrógeno y monóxido de carbono; su descomposición térmica también puede generar gases y vapores irritantes. El punto de inflamabilidad de la trietilendiamina es 62 °C y su temperatura de autoignición es de 350 °C.[5]

Este compuesto resulta irritante para ojos y piel. La inhalación de concentraciones altas de su vapor puede originar dolor de cabeza, mareos, cansancio, náuseas y vómitos.[5]

Los siguientes compuestos son isómeros de la trietilendiamina:

• 1,2-dimetil-1,4,5,6-tetrahidropirimidina
• Octahidropirrolo[3,4-c]pirrol

Las siguientes aminas derivan de cicloalcanos:

• Quinuclidina
• 7-azanorbornano
• 2-azabiciclo(2.2.1)heptano