Yodoformo

El yodoformo es el compuesto orgánico con la fórmula CHI3. Es una sustancia volátil que forma cristales de color amarillo pálido; tiene un olor penetrante (en viejos textos de química, el olor es referido a veces como el olor de los hospitales) y, de manera análoga al cloroformo, de un sabor dulce. Es ocasionalmente utilizado como antiséptico. A veces se refiere al compuesto también como triyoduro de carbono (que no es estrictamente correcto, ya que el compuesto también contiene hidrógeno) o triyoduro de metilo (que es incluso más ambiguo ya que el nombre puede referirse también al ion triyoduro metilado, CHI3.

Yodoformo

Cristales de yodoformo.

Estructura tridimensional.
Nombre IUPAC
Triyodometano
General
Otros nombres Iodoformo, Triyoduro de metilo, triyoduro de carbono
Fórmula semidesarrollada Estructura en Jmol
Fórmula estructural
Fórmula molecular CHI3
Identificadores
Número CAS 75-47-8[1]
Número RTECS PB7000000
ChEBI 37758
ChEMBL CHEMBL1451116
ChemSpider 6134
DrugBank 13813
PubChem 6374
UNII KXI2J76489
KEGG D01910
InChI=InChI=1S/CHI3/c2-1(3)4/h1H
Key: OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Cristales amarillos
Densidad 4008 kg/m³; 4,008 g/cm³
Masa molar 39 373 g/mol
Punto de fusión 396,15 K (123 °C)
Punto de ebullición 490,15 K (217 °C)
Estructura cristalina Hexagonal
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 0.1 g/L a 20 °C [ligeramente soluble en glicerol y éter de petróleo; moderadamente soluble en cloroformo y ácido acético, muy soluble en benceno, etanol (78 g/L a 25 °C), acetona (120 g/L a 25 °C) y éter (136 g/L at 25 °C)]
Peligrosidad
SGA GHS07 - Toxicidad aguda (resto de categorías), sensibilizante cutáneo, irritante, narcótico.
Punto de inflamabilidad 477,15 K (204 °C)
NFPA 704

0
2
1
 
Riesgos
Ingestión Exposición a altos niveles pueden afectar el sistema nervioso causando confusión, irritabilidad, dolor de cabeza, alucinaciones y/o pobre coordinación muscular.
Inhalación Irritación. Dar respiración de emergencia, CPR si la respiración se detiene; atención médica.
Piel Irritación. Remover ropa contaminada; lavar con grandes cantidades de agua y jabón.
Ojos Irritación. Lavar con grandes cantidades de agua por quince minutos mínimo levantando los párpados.
Compuestos relacionados
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Síntesis y reacciones

El yodoformo fue preparado inicialmente por Georges Serrulas en 1822 y su fórmula molecular fue identificada por Jean-Baptiste Dumas en 1834. Es sintetizado en la reacción del haloformo mediante la reacción de yodo e hidróxido de sodio con cualquiera de estos cuatro tipos de compuestos orgánicos: una metil cetona: CH3COR, acetaldehído (CH3CHO), etanol (CH3CH2OH), y ciertos alcoholes secundarios (CH3CHROH, donde R es un grupo alquilo o arilo).

La reacción del yodo y una base con metil cetonas es tan confiable, que la "prueba del yodoformo" (la aparición de un precipitado amarillo) es utilizada para probar la presencia de una metil cetona. Éste también es el caso en las pruebas para alcoholes secundarios (alcoholes metílicos).

Algunos reactivos (por ejemplo yoduro de hidrógeno) convierten el yodoformo en diyodometano. También es posible la conversión en dióxido de carbono: El yodoformo reacciona con nitrato de plata acuoso para producir monóxido de carbono, que es oxidado por la mezcla de ácido sulfúrico y pentóxido de yodo. Cuando es tratado con plata elemental en polvo, el yodoformo es reducido, produciendo acetileno. Por calentamiento el yodoformo se descompone para producir yodo diatómico, yoduro de hidrógeno gaseoso, y carbón.

Ocurrencia natural

Los sombreros del ángel contienen yodoformo y muestran su olor característico.

Aplicaciones

El compuesto tiene un uso a pequeña escala como antiséptico.[2] En los inicios del siglo XX fue utilizado en medicina como antiséptico para heridas y llagas, aunque ahora este uso es sustituido por antisépticos superiores. La madre de Adolf Hitler, Klara Hitler, murió de envenenamiento con yodoformo provocado por su tratamiento para el cáncer de pecho. Es el ingrediente activo en muchos polvos para el oído dirigidos a perros y gatos, para prevenir infecciones y facilitar la remoción de pelo en el oído, junto con el óxido de zinc y el ácido propiónico.

Referencias
  1. Número CAS
  2. Phyllis A. Lyday "Iodine and Iodine Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  • Merck Index, 12 Edition, 5054.

Véase también

Enlaces externos
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