1,2-Bis(dichlorophosphino)éthane

Le 1,2-bis(dichlorophosphino)éthane est un chlorure organophosphoré de formule chimique Cl2PCH2CH2PCl2. C'est un liquide incolore précurseur de diphosphines chélatrices.

1,2-Bis(dichlorophosphino)éthane
Structure du 1,2-bis(dichlorophosphino)éthane
Identification
Nom UICPA dichloro(2-dichlorophosphanyléthyl)phosphane
No CAS 28240-69-9
PubChem 119904
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule C2H4Cl4P2
Masse molaire[2] 231,813 ± 0,01 g/mol
C 10,36 %, H 1,74 %, Cl 61,17 %, P 26,72 %,
Propriétés physiques
T° ébullition 70 °C[1]
Masse volumique 1,53 g/mL
Précautions
SGH[1]

Danger
H314, P280, P301+P330+P331 et P303+P361+P353
NFPA 704[1]
Transport[1]
-
   3265   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On l'obtient en faisant réagir de l'éthylène H2C=CH2, du phosphore blanc et du trichlorure de phosphore PCl3[3] :

3 C2H4 + 1⁄2 P4 + 4 PCl3 ⟶ 3 Cl2PCH2CH2PCl2.

Il réagit avec les réactifs de Grignard et les amines secondaires pour donner des ligands chélateurs[4]. On l'utilise par exemple avec l'iodure de méthylmagnésium CH3MgI pour produire le DMPE[3] :

Cl2PCH2CH2PCl2 + 4 CH3MgI ⟶ (CH3)2PCH2CH2P(CH3)2 + 4 MgICl.

Notes et références
  1. « Fiche du composé 1,2-Bis(dichlorophosphino)ethane, 96%  », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Roger J. Burt, Joseph Chatt, Wasif Hussain et G. Jeffery Leigh, « A convenient synthesis of 1,2-bis(dichlorophosphino)ethane, 1,2-bis(dimethylphosphino)ethane and 1,2-bis(diethylphosphino)ethane », Journal of Organometallic Chemistry, vol. 182, no 2,‎ , p. 203-206 (DOI 10.1016/S0022-328X(00)94383-3, lire en ligne)
  4. (en) Kenneth G. Moloy and Jeffrey L. Petersen, « N-Pyrrolyl Phosphines: An Unexploited Class of Phosphine Ligands with Exceptional .pi.-Acceptor Character », Journal of the American Chemical Society, vol. 117, no 29,‎ , p. 7696-7710 (DOI 10.1021/ja00134a014, lire en ligne)
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