1,2-Bis(diméthylphosphino)éthane
Le 1,2-bis(diméthylphosphino)éthane, ou dmpe, est un composé chimique de formule (CH3)2PCH2CH2P(CH3)2. Il s'agit d'un liquide incolore pyrophorique soluble dans les solvants organiques. Cette diphosphine est employée en chimie de coordination comme ligand ancillaire compact fortement basique dans une série de complexes tels que V(dmpe)2(BH4)2, Mn(dmpe)2(AlH4)2, Tc(dmpe)2(CO)2Cl ou encore Ni(dmpe)Cl2[3].
1,2-Bis(diméthylphosphino)éthane | |||
Structure du 1,2-bis(diméthylphosphino)éthane | |||
Identification | |||
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Nom UICPA | 2-diméthylphosphanyléthyl(diméthyl)phosphane | ||
Synonymes |
DMPE |
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No CAS | |||
No ECHA | 100.155.809 | ||
No CE | 627-450-6 | ||
PubChem | 141059 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
Apparence | liquide incolore[1] | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C6H16P2 |
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Masse molaire[2] | 150,138 8 ± 0,005 9 g/mol C 48 %, H 10,74 %, P 41,26 %, |
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Propriétés physiques | |||
T° ébullition | 180 °C[1] | ||
Masse volumique | 0,900 g/cm3[1] | ||
Point d’éclair | −16 °C[1] | ||
Précautions | |||
SGH[1] | |||
Danger |
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NFPA 704[1] | |||
Transport[1] | |||
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
Le dmpe est synthétisé par réaction d'iodure de méthylmagnésium CH3MgI sur le 1,2-bis(dichlorophosphino)éthane Cl2PCH2CH2PCl2[4] :
- Cl2PCH2CH2PCl2 + 4 CH3MgI ⟶ (CH3)2PCH2CH2P(CH3)2 + 4 MgICl.
Il peut également être produit par alkylation du diméthylphosphure (en) de sodium NaP(CH3)2. La synthèse à partir de chlorure de thiophosphoryle (en) PSCl3 a été abandonnée en raison d'accidents graves[5].
Notes et références
- « Fiche du composé 1,2-Bis(dimethylphosphino)ethane, 97% », sur Alfa Aesar (consulté le ).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) N. N. Greenwood et A. Earnshaw, Chemistry of the Elements, 2e éd., Butterworth-Heinemann, 1997. (ISBN 978-0-08-037941-8)
- (en) Roger J. Burt, Joseph Chatt, Wasif Hussain et G. Jeffery Leigh, « A convenient synthesis of 1,2-bis(dichlorophosphino)ethane, 1,2-bis(dimethylphosphino)ethane and 1,2-bis(diethylphosphino)ethane », Journal of Organometallic Chemistry, vol. 182, no 2, , p. 203-206 (DOI 10.1016/S0022-328X(00)94383-3, lire en ligne)
- (en) J. E. Bercaw et G. W. Parshall, « Preparation of Tetramethyldiphosphine Disulfide and Ethylenebis(Dimethylphosphine) (Dmpe) », Inorganic Syntheses, vol. 23, (DOI 10.1002/9780470132548.ch42, lire en ligne)
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