Calcitriol

Le calcitriol (DCI), également appelé 1,25-dihydroxycholécalciférol ou 1,25-dihydroxyvitamine D, est la forme hormonalement active de la vitamine D, porteuse de trois groupes hydroxyle (abrégé simplement en 1,25(OH)2D)[5]. Il augmente la concentration sanguine en ions phosphate et Ca2+ par trois actions simultanées[6], de concert avec la parathormone :

  • en stimulant l'absorption de ces ions par le système digestif,
  • en limitant l'élimination de ions calcium par les urines à travers les reins (réabsorption par les tubules du néphron),
  • et en libérant du calcium des os dans le sang (maintien du taux de calcium sanguin) en agissant sur les ostéoblastes qui décrètent des IL-1 activant les ostéoclastes, favorisant le turn-over osseux et la minéralisation osseuse[7].

Calcitriol

Structure du calcitriol
Identification
Nom UICPA (1R,3S)- 5-[2-[(1R,3aR,7aS)-1- [(2R)-6-hydroxy-6-méthyl-heptan-2-yl]-
7a-méthyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H- indén-4-ylidène]éthylidène]-
4-méthylidène-cyclohexane-1,3-diol
No CAS 32222-06-3
No ECHA 100.046.315
No CE 250-963-8
No RTECS FZ4645000
Code ATC A11CC04
D05AX03
DrugBank DB00136
PubChem 134070
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C27H44O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 416,636 5 ± 0,025 6 g/mol
C 77,84 %, H 10,64 %, O 11,52 %,
Propriétés physiques
T° fusion 113 °C[2]
Précautions
SGH[3]
H300, H310, H330, H361, P260, P264, P280, P284, P310 et P302+P350
Transport[3]
-
   2811   
Écotoxicologie
DL50 1350 ug/kg (souris, oral)[4]
145ug/kg (souris, s.c.)[4]
Données pharmacocinétiques
Métabolisme Rénal
Demi-vie d’élim. 5–8 heures
Excrétion

Rénal
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'intensité de ces effets est modulée par l'interaction de cette molécule avec le récepteur de la vitamine D. En effet, le complexe hormone-récepteur migre vers le noyau cellulaire pour activer ou inhiber des gènes[8].

Il est produit par le rein au niveau du tube contourné proximal des néphrons, à partir du calcidiol.

Biosynthèse du calcitriol

À partir du cholestérol, il y a formation du 7-déshydrocholestérol via la cholestérol déshydrogénase qui sera transporté vers la peau. Sous l'effet du rayonnement UV, le noyau bêta du 7-déshydrocholestérol est ouvert pour donner un composé qui s'isomérise spontanément en vitamine D3. Dans le foie, la vitamine D3 sera hydroxylée en position 25 ensuite, dans le rein, elle subira une autre hydroxylation en position 1.

Liens externes
  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Calcitriol

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Calcitriol », sur ChemIDplus, consulté le 6 janvier 2011
  4. Yakuri to Chiryo. Pharmacology and Therapeutics. Vol. 11, Pg. 4175, 1983.
  5. (en) « Nomenclature of Vitamin D. Recomendations 1981. IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN) », consulté le 21 mars 2010.
  6. (en) Donald Voet, Judith G. Voet, « Biochemistry. Volume one. Biomolecules, mechanisms of enzyme action, and metabolism », 3e édition, p. 663-664, John Wiley & Sons, New York, 2004. (ISBN 0-471-25090-2).
  7. (en) F. R Bringhurst, Marie B. Demay, Stephen M. Krane, Henry M. Kronenberg, « Bone and Mineral Metabolism in Health and Disease », chapitre 346 dans Anthony S. Fauci, E. Braunwald, D. L. Kasper, S. L. Hauser, D. L.Longo, J. L. Jameson, J. Loscalzo, « Harrison's Principles of Internal Medicine », 17e édition, McGraw-Hill, New York, 2008. (ISBN 9780071599917). Consultation en ligne sur AccessMedicine.com, moyennant paiement.
  8. Alain Randoux, Biochimie dynamique, De Boeck Supérieur, , p. 453

Voir aussi
  • Portail de la chimie
Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.