2-Chlorobutane

Le 2-chlorobutane (CH3CHClCH2CH3) est un dérivé halogéné du butane, où l'un des atomes d'hydrogène (fixé sur un atome de carbone secondaire) a été substitué par un atome de chlore. C'est un halogénure d'alkyle secondaire.

2-Chlorobutane
Identification
Nom UICPA 2-Chlorobutane
Synonymes

Chlorure de sec-butyle
No CAS 78-86-4
No ECHA 100.001.047
No CE 201-151-7
PubChem 6563
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore de faible viscosité à l'odeur éthérée
Propriétés chimiques
Formule C4H9Cl  [Isomères]
Masse molaire[1] 92,567 ± 0,006 g/mol
C 51,9 %, H 9,8 %, Cl 38,3 %,
Propriétés physiques
T° fusion −140 °C[2]
T° ébullition 68 °C[2]
Solubilité faible dans l'eau (1 g·l-1 à 25 °C)
Miscible avec l'alcool
Masse volumique 0,871 g·cm-3 à 20 °C[3]
T° d'auto-inflammation 460 °C[2]
Point d’éclair −21 °C (coupelle fermée)[2]
Limites d’explosivité dans l’air 2,0–8,8 %vol[2]
Pression de vapeur saturante 171 mbar à 20 °C
260 mbar à 30 °C
553 mbar à 50 °C[2]
Conductivité électrique 1×10-08 S·m-1 (30 °C)[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,3965[4]
Précautions
SGH[5]

Danger
H225 et P210
Transport[2]
   1127   
Écotoxicologie
DL50 17,5 g·kg-1 (rat, oral)[6]
LogP 2,52[2]
Composés apparentés
Isomère(s) 1-chlorobutane
Autres composés

2-bromobutane
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés physico-chimiques

En conditions normales, le 2-chlorobutane se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur éthérée[3]. Il possède deux isomères en raison du carbone asymétrique : (R)-2-chlorobutane et (S)-2-chlorobutane. Il réagit vivement avec les oxydants et les poudres métalliques[2].

  • Concentration à saturation : 166 710,526 3 ppm[3]
  • Coefficient de partage (eau/huile) : 0,0036[3]

Production et synthèse

Le 2-chlorobutane peut être synthétisé par substitution nucléophile du butan-2-ol par l'acide chlorhydrique ou par le chlorure de zinc. Il peut aussi être synthétisé à partir du but-2-ène et de l'acide chlorhydrique.

Sécurité

Les vapeurs de 2-chlorobutane peuvent former avec l'air un mélange explosif (point d'éclair aux environs de −21 °C, température d'auto-inflammation 460 °C). Il convient donc de le conserver à l'abri de l'air.

Voir aussi

Références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Entrée « 2-Chlorobutane » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 13 avril 2011 (JavaScript nécessaire)
  3. Fiche sur la CSST
  4. Gerrard, W.; Hudson, H. R.; Murphy, W. S. "s-Butyl Chloride from n-Butyl Dichloroborinate and from n-Butanol-Hydrogen Chloride." J. Org. Chem. 1962, 1099–1101.
  5. Page du 2-chlorobutane sur le catalogue en ligne Sigma-Aldrich
  6. Material Safety Data Sheet 2-Chlorobutane (ScienceLab)
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