3-Oxétanone

La 3-oxétanone aussi appelée oxétan-3-one ou 1,3-epoxy-2-propanone est un composé organique de formule brute C3H4O2.

3-Oxétanone
Identification
Nom UICPA oxétan-3-one
Synonymes

1,3-époxy-2-propanone

No CAS 6704-31-0
No ECHA 100.190.619
PubChem 15024254
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C3H4O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 72,062 7 ± 0,003 3 g/mol
C 50 %, H 5,59 %, O 44,4 %,
Propriétés physiques
ébullition 140 °C
Masse volumique 1,231 g·cm-3
Point d’éclair 53 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Elle est liquide à température ambiante et bout à 140 °C. C'est un des composés chimiques[2] utilisé dans la recherche de synthèse d'autres oxétanes qui récemment ont été trouvés avoir une influence bénéfique sur les paramètres bio, physico, chimiques clés de médicaments en développement[3],[4].

L'oxetan-3-one a également fait l'objet d'études théoriques[5],[6].

Notes

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. 3-Oxetanone fiche produit sur synthonix.com.
  3. Wuitschik, G.; Rogers-Evans, M.; Müller, K.; Fischer, H.; Wagner, B.; Schuler, F.; Polonchuk, L.; Carreira, E. M., Oxetanes as promising modules in drug discovery, Angew. Chem. Int. Ed., 2006, vol. 45(46), pp. 7736-7739.
  4. Wuitschik, G.; Rogers-Evans, M.; Buckl, A.; Bernasconi, M.; Marki, M.; Godel, T.; Fischer, H.; Wagner, B.; Parrilla, I.; Schuler, F.; Schneider, J.; Alker, A.; Schweizer, W. B.; Muller, K.; Carreira, E. M., Spirocyclic oxetanes: Synthesis and properties, Angew. Chem. Int. Ed., 2008, vol. 47(24), pp. 4512-4515.
  5. George M. Breuer, Roger S. Lewis, and Edward K. C. Lee, Unimolecular Decomposition Rates of Cyclobutanone, 3-Oxetanone, and Perfluorocyclobutanone. An RRKM Calculation of Internally Converted Hot Molecules, J. Phys. Chem., 1975, vol. 79(19), pp. 1985–1991. DOI:10.1021/j100586a001.
  6. P. C. Martino, P. B. Shevlin and S. D. Worley, The electronics structures of small strained rings. An investigation of the interaction between the oxygen and the π orbitals in 3-methyleneoxetane and 3-oxetanone, Chemical Physics Letters, 1979, vol. 68(1), pp. 237–241. DOI:10.1016/0009-2614(79)80109-8.

Voir aussi

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