Anhydride malonique

L'anhydride malonique ou l'oxétane-2,4-dione est un composé organique de formule C3H2O3 or CH2(CO)2O. Il peut être vu comme l'anhydride de l'acide malonique ou la double cétone de l'oxétane.

Anhydride malonique
Identification
Nom UICPA oxétane-2,4-dione
No CAS 15159-48-5
PubChem 10176090
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C3H2O3  [Isomères]
Masse molaire[1] 86,046 2 ± 0,003 4 g/mol
C 41,88 %, H 2,34 %, O 55,78 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'anhydride malonique a été synthétisé originellement en 1988 par ozonolyse du dicétène[2],[3]. Des dérivés comme la 3,3-diméthyl-oxétane-2,4-dione sont connus[4],[5],[6].

Notes

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Cotton, F. A., Wilkinson, G., Advanced Inorganic Chemistry, 5th ed., 1988, Wiley.
  3. H. Mark Perks, Joel F. Liebman, Paradigms and Paradoxes: Aspects of the Energetics of Carboxylic Acids and Their Anhydrides, Structural Chemistry, 2000, vol. 11(4), pp. 265-269. DOI:10.1023/A:1009270411806, (ISSN 1040-0400).
  4. Charles L. Perrin, Arrhenius, T., J. Am. Chem. Soc., 1978, vol. 100, pp. 5249-5251.
  5. Ribeiro da Silva, M. A. J., Monte, M. J. S., Ribeiro, J. R., J. Chem. Thermodyn., 1999, vol. 31, p. 1093.
  6. Charles L. Perrin, Douglas Magde, Sylvia J. Berens, Julie Roque, Raman spectrum of a malonic anhydride, J. Org. Chem., 1980, vol. 45(9), pp. 1705–1706. DOI:10.1021/jo01297a044.

Voir aussi

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