Anhydride malonique

L'anhydride malonique ou l'oxétane-2,4-dione est un composé organique de formule C₃H₂O₃ or CH₂(CO)₂O. Il peut être vu comme l'anhydride de l'acide malonique ou la double cétone de l'oxétane.

Identification
Anhydride malonique

Nom UICPA	oxétane-2,4-dione
N^o CAS	15159-48-5
PubChem	10176090
SMILES	O=C1CC(=O)O1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C3H2O3/c4-2-1-3(5)6-2/h1H2
Propriétés chimiques
Formule	C₃H₂O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	86,046 2 ± 0,003 4 g/mol C 41,88 %, H 2,34 %, O 55,78 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'anhydride malonique a été synthétisé originellement en 1988 par ozonolyse du dicétène[2]^,[3]. Des dérivés comme la 3,3-diméthyl-oxétane-2,4-dione sont connus[4]^,[5]^,[6].

Notes

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Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Cotton, F. A., Wilkinson, G., Advanced Inorganic Chemistry, 5th ed., 1988, Wiley.
H. Mark Perks, Joel F. Liebman, Paradigms and Paradoxes: Aspects of the Energetics of Carboxylic Acids and Their Anhydrides, Structural Chemistry, 2000, vol. 11(4), pp. 265-269. DOI:10.1023/A:1009270411806, (ISSN 1040-0400).
Charles L. Perrin, Arrhenius, T., J. Am. Chem. Soc., 1978, vol. 100, pp. 5249-5251.
Ribeiro da Silva, M. A. J., Monte, M. J. S., Ribeiro, J. R., J. Chem. Thermodyn., 1999, vol. 31, p. 1093.
Charles L. Perrin, Douglas Magde, Sylvia J. Berens, Julie Roque, Raman spectrum of a malonic anhydride, J. Org. Chem., 1980, vol. 45(9), pp. 1705–1706. DOI:10.1021/jo01297a044.

Voir aussi

Suboxyde de carbone (C₃O₂), un anhydride de l'anhydride malonique.
2-oxétanone, aussi appelée β-propiolactone
3-oxétanone

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Cotton, F. A., Wilkinson, G., Advanced Inorganic Chemistry, 5th ed., 1988, Wiley.

[3] H. Mark Perks, Joel F. Liebman, Paradigms and Paradoxes: Aspects of the Energetics of Carboxylic Acids and Their Anhydrides, Structural Chemistry, 2000, vol. 11(4), pp. 265-269. DOI:10.1023/A:1009270411806, (ISSN 1040-0400).

[4] Charles L. Perrin, Arrhenius, T., J. Am. Chem. Soc., 1978, vol. 100, pp. 5249-5251.

[5] Ribeiro da Silva, M. A. J., Monte, M. J. S., Ribeiro, J. R., J. Chem. Thermodyn., 1999, vol. 31, p. 1093.

[6] Charles L. Perrin, Douglas Magde, Sylvia J. Berens, Julie Roque, Raman spectrum of a malonic anhydride, J. Org. Chem., 1980, vol. 45(9), pp. 1705–1706. DOI:10.1021/jo01297a044.