Acide 6-aminopénicillanique

L'acide 6-aminopénicillanique (ou 6-APA) est un composé chimique bicyclique[5] . C'est le noyau de base des pénicillines.

Acide 6-aminopénicillanique
Identification
Nom UICPA acide (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-diméthyl-7-oxo-4- thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique
Synonymes

6-APA
No CAS 551-16-6
No ECHA 100.008.177
No CE 208-993-4
PubChem 11082
SMILES
InChI
Apparence poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule C8H12N2O3S  [Isomères]
Masse molaire[1] 216,257 ± 0,014 g/mol
C 44,43 %, H 5,59 %, N 12,95 %, O 22,19 %, S 14,83 %,
Propriétés physiques
T° fusion se décompose à 207 °C[2]
Solubilité 4 g·l-1 (eau, 20 °C)[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC

Xn
Écotoxicologie
DL50 > 1 g·kg-1 (souris, i.p.)[3]
LogP 0,600[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Structure

L'acide 6-aminopénicillanique est constitué d'un cycle bêta-lactame fusionné avec un hétérocyclique thioazoté à cinq atomes (thiazolidine) ; le cycle bêta-lactame porte une fonction amine et le cycle thiazolidine porte deux substituants méthyle et une fonction carboxyle.

Utilisation

L'acide 6-aminopénicillanique est le noyau de base des pénicillines.

Depuis les travaux de Doyle, Nayler et Rolinson[5], il est obtenu de la fermentation de la moisissure penicillium et est utilisé comme composé de départ dans la préparation de nombreuses pénicillines d'hémisynthèse.

Préparation

Le 6-APA est préparé à partir de pénicilline G obtenue par fermentation. La chaine latérale est retirée par voie microbiologique, enzymatique, ou chimique comme ci-après.

Une méthode chimique de préparation du 6-APA[6] a été proposée à partir de l'acide 6-(2-phénylacétamido)pénicillanique (ou pénicilline G) :

Précautions

L'acide 6-aminopénicillanique peut réagir dangereusement avec les acides, les agents oxydants, les alcools, les sels de métaux lourds et le glycérol[2].

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Entrée « 6-Aminopenicillanic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 18 mai 1010 (JavaScript nécessaire)
  3. National Technical Information Service. Vol. AD691-490
  4. (en) «   », sur NIST/WebBook, consulté le 18 mai 2010
  5. F.P. Doyle, J.H.C. Nayler, G.N. Rolinson - Brevet US 2,941,995 déposé le , délivré le  : Recovery of solid 6-aminopenicillanic acid.
  6. proposée par Weissenburger, H. W. O. et Van der Hoven, M. G. dans Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1970, 89, 1081.

Liens externes

Voir aussi
  • acide 7-aminocéphalosporanique (7-ACA)
  • Portail de la chimie
  • Portail de la pharmacie
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