6-Bromohexanal
Le 6-bromohexanal est un composé organique de formule semi-développée Br-(CH2)5-CHO. C'est un dérivé mono bromé de l'hexanal.
| 6-bromohexanal | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 6-bromohexanal |
| Synonymes |
6-bromo-1-hexanal, 6-bromocaproyl |
| No CAS | |
| PubChem | 10921089 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H11BrO [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 179,055 ± 0,007 g/mol C 40,25 %, H 6,19 %, Br 44,63 %, O 8,94 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Synthèse
Le 6-bromohexanal peut être synthétisé selon deux voies :
- Réduction de l'acide 6-bromohexanoïque[2],[3].
- Décyclisation de l'oxépane qui après réaction avec le tribromure de bore, est oxydé avec du chlorochromate de pyridinium[4] :
Propriétés
ChemSpider prédit comme propriétés pour ce composé[5] :
- masse volumique : 1,3 ± 0,1 g/cm3
- point d'ébullition : 207,2 ± 23 °C à 760 mmHg
- pression de vapeur : 0,2 ± 0,4 mmHg à 25 °C
- enthalpie de vaporisation : 44,3 ± 3 kJ/mol
- point éclair : 64 ± 10 °C
- indice de réfraction : 1,459
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Jin Soon Cha, Jin Euog Kim, Kwang Woo Lee, Facile reduction of saturated and unsaturated carboxylic acids and their salts to aldehydes by thexylbromoborane-dimethyl sulfide, The Journal of Organic Chemistry, 1987, vol. 52(22), pp. 5030–5032. DOI:10.1021/jo00231a037
- Tamotsu Fujisawa, Toshiki Mori, Shoichi Tsuge,Toshio Sato, Direct and chemoselective conversion of carboxylic acids into aldehydes, Tetrahedron Letters, 1983, vol. 24(14), pp. 1543–1546. DOI:10.1016/S0040-4039(00)81704-9.
- S.U. Kulkarni, U. Surendra, V.D. Patil, Heterocycles, 1982, vol. 18, p. 163–167.
- 6-Bromohexanal sur chemspider.com
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