Oxépane

L'oxépane est un composé organique du groupe des hétérocycles saturés. L'oxépane consiste en un cycle à sept chaînons dont l'un est un atome d'oxygène, c'est donc un éther-oxyde. Il correspond aussi à la forme complètement hydrogénée de l'oxépine. L'oxépane est aussi le composé parent des composés organiques qui comportent ce type de cycle.

Identification
Oxépane

Nom UICPA	oxépane
Synonymes	oxyde d'hexaméthylène, oxacycloheptane, hexahydrooxépine, perhydrooxépine
N^o CAS	592-90-5
N^o ECHA	100.008.890
N^o CE	209-777-2
PubChem	11618
ChEBI	49106
SMILES	C1CCCOCC1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H12O/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-6H2 InChIKey : HHKSVZZTYJVEG-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide clair légèrement jaune[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₂O [Isomères]
Masse molaire[2]	100,158 9 ± 0,005 9 g/mol C 71,95 %, H 12,08 %, O 15,97 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	124 à 126 °C[3]
Masse volumique	0,9 g·cm^-3[4]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	1,4400 à 20 °C[5]
Précautions
Directive 67/548/EEC[1]
F Symboles : F : Facilement inflammable Phrases R : R11 : Facilement inflammable. Phrases S : S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. S33 : Éviter l’accumulation de charges électrostatiques. Phrases R : 11, Phrases S : 16, 33,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

La synthèse de l'oxépane est possible via la cyclisation du 1,6-hexanediol dans le DMSO à 190 °C. Cependant, le rendement de cette réaction reste faible[6]. Une autre réaction possible, mais qui a un rendement aussi mauvais, est la cyclisation du 1,6-dichlorohexane avec de l'hydroxyde de potassium[7].

Utilisation

L'ouverture du cycle des oxépanes permet d'obtenir des dérivés d'hexane α, ω-fonctionnalisés. Pour réaliser cette ouverture, des acides de Lewis ou de Brønsted sont utilisés. Ainsi, la réaction de l'oxépane avec du dichlorophosphate de phényle et de l'iodure de sodium fournit le 1,6-diiodohexane[8] :

De la même façon, la réaction avec le tribromure de bore, suivie de l'oxydation par PCC, donne du 6-bromohexanal[9] :

Enfin, l'oxépane peut être polymérisée en utilisant des amorceurs cationiques comme (C₂H₅)₃OSb Cl₆, et fournit alors le poly(oxyde d'hexaméthylène), un solide cristallin qui a un point de fusion vers 56-58 °C[10].

Notes et références

(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Oxepan » (voir la liste des auteurs).

Hexamethylene Oxide sur TCI Europe
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
A. Misono, T. Osa, Y. Sanami, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1968, vol. 41, p. 2447–2453.
A. Müller, W. Vanc, Monatsh. Chem., 1947, vol. 77, p. 259–263.
David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90^e éd., CRC Press, Taylor & Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-408.
V.J. Traynelis, W.L. Hergenrother, H.T. Hanson, J.A. Valicenti, J. Org. Chem., 1964, vol. 29, p. 123–129.
H.A. Zahalka, Y. Sasson, Synthesis, 1986, vol. 9, p. 763–765.
H.-J. Liu, L.M. Shewchuk, M. Llinas-Brunet, Heterocycles, 1986, vol. 24, p. 3043–3046.
S.U. Kulkarni, U. Surendra, V.D. Patil, Heterocycles, 1982, vol. 18, p. 163–167.
Takeo Saegusa, Toshiaki Shiota, Shu-ichi Matsumoto, Hiroyasu Fujii, Ring-opening Polymerization of Oxepane, Polymer Journal, 1972, vol. 3(1), p. 40–43, DOI:10.1295/polymj.3.40 (ISSN 1349-0540).

Article connexe

Liste d'éthers cycliques

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[T-1] Hexamethylene Oxide sur TCI Europe

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] A. Misono, T. Osa, Y. Sanami, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1968, vol. 41, p. 2447–2453.

[4] A. Müller, W. Vanc, Monatsh. Chem., 1947, vol. 77, p. 259–263.

[5] David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90^e éd., CRC Press, Taylor & Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-408.

[6] V.J. Traynelis, W.L. Hergenrother, H.T. Hanson, J.A. Valicenti, J. Org. Chem., 1964, vol. 29, p. 123–129.

[7] H.A. Zahalka, Y. Sasson, Synthesis, 1986, vol. 9, p. 763–765.

[8] H.-J. Liu, L.M. Shewchuk, M. Llinas-Brunet, Heterocycles, 1986, vol. 24, p. 3043–3046.

[9] S.U. Kulkarni, U. Surendra, V.D. Patil, Heterocycles, 1982, vol. 18, p. 163–167.

[10] Takeo Saegusa, Toshiaki Shiota, Shu-ichi Matsumoto, Hiroyasu Fujii, Ring-opening Polymerization of Oxepane, Polymer Journal, 1972, vol. 3(1), p. 40–43, DOI:10.1295/polymj.3.40 (ISSN 1349-0540).