1,6-Diiodohexane

Le 1,6-diiodohexane est un composé organique iodé, un iodoalcane. C'est le dérivé de l'hexane qui possède deux atomes d'iode sur chacun des deux atomes de carbone qui sont aux extrémités de sa chaîne carbonée.

Identification
1,6-diiodohexane

Synonymes	diiodure d'hexaméthylème
N^o CAS	629-09-4
N^o ECHA	100.010.067
N^o CE	211-073-5
N^o RTECS	MO1700000
PubChem	12373
SMILES	ICCCCCCI PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H12I2/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-6H2 InChIKey : QLIMAARBRDAYGQ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide jaune clair[1]^,[2]
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₂I₂ [Isomères]
Masse molaire[3]	337,968 4 ± 0,005 7 g/mol C 21,32 %, H 3,58 %, I 75,1 %,
Propriétés physiques
T° fusion	9-10 °C[2] 9,5 °C[4]
T° ébullition	141-142 °C à 13 hPa[2]
Masse volumique	2,05 g·cm^-3 à 25 °C[2]
Point d’éclair	113 °C (coupelle fermée)[2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{20}$ = 1,5852[2]
Précautions
SGH[2]
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
LogP	(octanol/eau) 4,800[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Le 1,6-diiodohexane est formé via la réaction entre le 1,6-hexanediol, le phosphore rouge et de l'iode élémentaire[5]. Une autre possibilité est la réaction de Finkelstein du 1,6-dibromohexane avec de l'iodure de sodium, NaI[6] :

\mathrm {Br{-}(CH_{2})_{6}{-}Br\ +\ 2\ NaI\ \longrightarrow \ }

\mathrm {I{-}(CH_{2})_{6}{-}I\ +\ 2\ NaBr}

Les substituants iodo aux extrémités de la chaîne alkyle étant d'excellents groupes partants, le 1,6-diiodohexane est un très bon composé de départ pour, par réaction de substitution avec des nucléophiles, synthétiser divers dérivés 1,6 de l'hexane. Ainsi le 1,6-diiodohexane, comme le peut aussi le 1,6-dibromohexane[7], est utilisé pour la synthèse du thiépane (en), l'analogue de l'oxépane avec un atome de soufre en lieu et place de l'atome d'oxygène. Pour cela, il est mis à réagir avec du sulfure de potassium, K₂S[8] :

\mathrm {I{-}(CH_{2})_{6}{-}I\ +\ K_{2}S\ \longrightarrow \ C_{6}H_{12}S\ +\ 2\ KI}

(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 1,6-Diiodhexan » (voir la liste des auteurs).

« Fiche du composé 1,6-Diiodohexane », sur Acros (consulté le 19 février 2010). : produit plus référencé au 01/10/2016
Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,6-Diiodohexane 97%, contains copper as stabilizer, consultée le 01/10/2016. + [PDF] Fiche MSDS
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « 1,6-Diiodohexane », sur ChemIDplus.
A. Müller, E. Rölz, "Über die Einwirkung von 1.6-Dijod-n-hexan auf Amine", Chemische Berichte, 1928, vol. 61, pp. 570–574. DOI:10.1002/cber.19280610321.
F. Asinger, B. Scheuffler, "Über den Einfluß von Natriumsalzen von Hexadecandicarbonsäuren auf die oberflächenaktiven und waschtechnischen Eigenschaften von Natriumsalzen von Hexadecanmonocarbonsäuren", Journal für praktische Chemie, 1960, vol. 10, pp. 265–289.DOI:10.1002/prac.19600100504.
A. Singh, A. Mehrotra, S. L. Regen, High Yield Medium Ring Synthesis of Thiacycloalkanes, Synth. Commun., 1981, vol. 11, pp. 409–412. DOI:10.1080/00397918108064308.
J. v. Braun, Über cyclische Sulfide, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, pp. 3220–3226. DOI:10.1002/cber.19100430387.

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