1,6-Dichlorohexane

Le 1,6-dichlorohexane est un composé organique du groupe des alcanes halogènes, les chloroalcanes plus exactement. Il a la structure de base de l'hexane avec sur chacun des deux atomes de carbone terminaux un substituant chloro.

1,6-Dichlorohexane
Identification
Nom UICPA 1,6-dichlorohexane
Synonymes

chlorure d'hexaméthylène, dichlorhexane
No CAS 2163-00-0
No ECHA 100.016.811
No CE 218-491-7
PubChem 16551
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à jaunâtre[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H12Cl2  [Isomères]
Masse molaire[2] 155,065 ± 0,01 g/mol
C 46,47 %, H 7,8 %, Cl 45,73 %,
Propriétés physiques
T° fusion −13 °C[1]
T° ébullition 116-117 °C[1]
204 °C[3]
87-90 °C à 15 mmHg[4]
Solubilité eau : 0,9 g·l-1 à 20 °C[1]
Masse volumique 1,07 g·cm-3 à 18 °C[1]
1,068 g·cm-3 à 25 °C[4]
Point d’éclair 77 °C (coupelle fermée)[4]
Pression de vapeur saturante 23 hPa à 92 °C[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,4572[5]
= 1,457[4]
Précautions
SGH[1],[4]
H315, H319, H335, H413, P261, P273 et P305+P351+P338
Transport[4]
-
   3082   
Écotoxicologie
LogP (octanol/eau) 3,800[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Ce composé peut être préparé par la réaction du 1,6-hexanediol avec du chlorure de thionyle en présence d'une base telle que la pyridine[6]. La base déprotone l'alcool qui peut alors entamer une attaque nucléophile sur l'atome de soufre du chlorure de thionyle. Ensuite un ion chlorure sépare le composé soufre oxydé pour donner le produit.

Utilisation

Les ions chlorure sont de bons groupes partants, des nucléophiles peuvent effectuer facilement des substitutions sur ces positions.

La réaction de cyclisation avec de l'hydroxyde de potassium et du formiate de sodium permet d'obtenir de l'oxépane[7].

Notes et références
  1. Entrée du numéro CAS « 2163-00-0 » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 19/07/2008 (JavaScript nécessaire).
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) « 1,6-Dichlorohexane », sur ChemIDplus.
  4. Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,6-Dichlorohexane 98%, consultée le 29/09/2016. + Fiche MSDS
  5. A. Müller, W. Vanc, 6-Chlor-hexanol-(1), Chlor- und Oxy-äther aus Hexandiol-(1,6)., Monatsh. Chem., 1947, vol. 77, pp. 259–263.
  6. F. Asinger, B. Fell, H. Scherb, Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, XI. Über die Zusammensetzung der Sulfochlorierungsprodukte von n-Hexan-sulfochlorid-(1), Chem. Ber., 1963, vol. 96, p. 2831–2840.
  7. H. A. Zahalka, Y. Sasson, One-pot conversion of primary alkyl chlorides and dichlorides into alcohols, diols, and ethers via formic ester intermediates under phase-transfer conditions, Synthesis, 1986, vol. 9, p. 763–765.

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