Acide 5-phosphomévalonique
L’acide 5-phosphomévalonique est un intermédiaire de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes.
(en) Voie du mévalonate.
| Acide 5-phosphomévalonique | |
| |
| Structure de l'acide R-phosphomévalonique | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | acide 3-hydroxy-3-méthyl-5-phosphonooxypentanoïque |
| Synonymes |
acide phosphomévalonique |
| No CAS | (RS) |
| PubChem | 476 |
| ChEBI | 17436 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H13O7P [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 228,137 ± 0,007 8 g/mol C 31,59 %, H 5,74 %, O 49,09 %, P 13,58 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Stéréochimie
L'acide phosphomévalonique possède un atome de carbone asymétrique (celui qui porte l'hydroxyle) et est donc chiral. Il se présente donc sous la forme de deux énantiomères, images dans le miroir l'un de l'autre comme les mains droites et gauches, et sont dénommés :
- acide R-phosphomévalonique, numéro CAS
- acide S-phosphomévalonique, numéro CAS
La forme naturelle semble vraisemblablement être l'énantiomère R.[réf. nécessaire]
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
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