Acide dinitrobenzoïque

L'acide dinitrobenzoïque est un composé aromatique de formule C₇H₄N₂O₆. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe carboxyle (acide benzoïque) et par deux groupes nitro. Il existe sous la forme de six isomères, en fonction de la position respective de ces groupes.

Propriétés

Acide nitrobenzoïque
Nom	Acide 2,3-dinitrobenzoïque	Acide 2,4-dinitrobenzoïque	Acide 2,5-dinitrobenzoïque	Acide 2,6-dinitrobenzoïque	Acide 3,4-dinitrobenzoïque	Acide 3,5-dinitrobenzoïque
Formule structurelle
Numéro CAS	15147-64-5	610-30-0	610-28-6	603-12-3	528-45-0	99-34-3
PubChem	283327	11880	11879	119206	10709	7433
Formule brute	C₇H₄N₂O₆
Masse molaire	212,12 g·mol^⁻¹
État	solide
Apparence	poudre cristalline jaunâtre
Point de fusion	201 °C[1]	179 à 183 °C[2]	178 à 182 °C[3]	202 °C (décomposition)[1]	166 °C[4]	204 à 206 °C[5]
Pk_A	1,85[6]	1,42[6]	1,62[6]	1,14[6]	2,82[6]	2,82[6]
Solubilité dans l'eau		18,5 g·l^-1 (25 °C)[2]			6,73 g·l^-1 (25 °C)[4]
SGH		Attention			Attention	Attention
Phrase H et P		H315, H319 et H335 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires			H315, H319 et H335 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires	H302, H315, H319, H335 et H413 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H413 : Peut entraîner des effets néfastes à long terme pour les organismes aquatiques
Phrase H et P		P261 et P302+P352 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P321, P305+P351+P338, P405 et P501 P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …			P261 et P305+P351+P338 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.	P261 et P305+P351+P338 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Les acides dinitrobenzoïques sont des solides cristallins jaunâtres dont le point de fusion se situe entre 166 et 206 °C. Les acides dinitrobenzoïques ont une acidité plus élevée que l'acide benzoïque et les acides nitrobenzoïques en raison de l'effet -M des deux groupes nitro, en particulier lorsqu'ils sont adjacents au groupe carboxyle (position ortho). Les pk_A varient ainsi entre 1,14 (isomère 2,6, en double position ortho) et 2,82, et sont globalement plus faibles que ceux des acides nitrobenzoïques (2,22-3,44), et bien plus faible que celui de l'acide benzoïque (4,20[6]).

Synthèse

Le 2,4-dinitrotoluène peut être oxydé en acide 2,4-dinitrobenzoïque avec du dichromate de sodium dans de l'acide sulfurique[7]. Un mélange d'acide 2,4- et 3,4-dinitrobenzoïque est formé par réaction entre l'acide 4-nitrobenzoïque avec de l'acide nitrant (de)[7]. Le 2,6-dinitrotoluène est métabolisé en acide 2,6-dinitrobenzoïque[8]. L'oxydation du 3,4-dinitrotoluène avec un mélange d'ozone et d'oxygène en présence d'acétate de cobalt(II) donne de l'acide 3,4-dinitrobenzoïque[9].

Notes et références

(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Dinitrobenzoesäuren » (voir la liste des auteurs).

(en) Edward Wight Washburn, International Critical Tables of Numerical Data, Physics, Chemistry and Technology, vol. 1, National Academies, 1926 (lire en ligne), p. 206
Entrée « 2,4-Dinitrobenzoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2021-02-03 (JavaScript nécessaire).
Fiche Sigma-Aldrich du composé 2,5-Dinitrobenzoic acid, consultée le 2021-02-03.
Entrée « 3,4-Dinitrobenzoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2021-02-03 (JavaScript nécessaire).
Fiche Sigma-Aldrich du composé Acide dinitrobenzoïque.
CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, (ISBN 0-8493-0303-6).
(de) Streitwieser/Heathcock, Organische Chemie, Weinheim, Verlag Chemie, 1980, 1^re éd. (ISBN 3-527-25810-8), p. 1042.
M. Mori, T. Kawajiri, M. Sayama, Y. Taniuchi, T. Miyahara, H. Kozuka, « Metabolism of 2,6-dinitrotoluene in male Wistar rat », Xenobiotica, vol. 19, n^o 7,‎ 1989, p. 731–741 (PMID 2773509).
P. Yu. Andreev, E. V. Potapenko, I. P. Pogorelova, S. N. Krasil’nikov, A. N. Band, « A New Procedure for Preparing 3,4-Dinitrobenzoic Acid », Zhurnal Prikladnoi Khimii, vol. 81, n^o 3,‎ 2008, p. 518–520

Voir aussi

Portail de la chimie

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.

[International_Tables-1] (en) Edward Wight Washburn, International Critical Tables of Numerical Data, Physics, Chemistry and Technology, vol. 1, National Academies, 1926 (lire en ligne), p. 206

[GESTIS_2_4-2] Entrée « 2,4-Dinitrobenzoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2021-02-03 (JavaScript nécessaire).

[Sigma25-3] Fiche Sigma-Aldrich du composé 2,5-Dinitrobenzoic acid, consultée le 2021-02-03.

[GESTIS_3_4-4] Entrée « 3,4-Dinitrobenzoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2021-02-03 (JavaScript nécessaire).

[Sigma35-5] Fiche Sigma-Aldrich du composé Acide dinitrobenzoïque.

[CRC-6] CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, (ISBN 0-8493-0303-6).

[Streitwieser-7] (de) Streitwieser/Heathcock, Organische Chemie, Weinheim, Verlag Chemie, 1980, 1^re éd. (ISBN 3-527-25810-8), p. 1042.

[8] M. Mori, T. Kawajiri, M. Sayama, Y. Taniuchi, T. Miyahara, H. Kozuka, « Metabolism of 2,6-dinitrotoluene in male Wistar rat », Xenobiotica, vol. 19, n^o 7,‎ 1989, p. 731–741 (PMID 2773509).

[9] P. Yu. Andreev, E. V. Potapenko, I. P. Pogorelova, S. N. Krasil’nikov, A. N. Band, « A New Procedure for Preparing 3,4-Dinitrobenzoic Acid », Zhurnal Prikladnoi Khimii, vol. 81, n^o 3,‎ 2008, p. 518–520