Acide folinique

L'acide folinique est le métabolite actif de l'acide folique. Il est notamment utilisé en adjuvant des chimiothérapies impliquant certains produits comme le fluorouracile ou utilisé comme chimioprotection pour le méthotrexate, et est en général administré sous forme de folinate de calcium.

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Acide folinique
Identification
Nom UICPA (S)-Acide 5-formyl-tétrahydroptéroylglutamique
No CAS 58-05-9 (L)
1492-18-8 (Ca)
No ECHA 100.000.328
No CE 200-361-6
216-082-8 (Ca)
Code ATC V03AF03 V03AF04 V03AF06 V03AF10
Apparence cristaux
Propriétés chimiques
Formule C20H23N7O7  [Isomères]
Masse molaire[1] 473,439 3 ± 0,021 1 g/mol
C 50,74 %, H 4,9 %, N 20,71 %, O 23,66 %,
Propriétés physiques
T° fusion 240 à 250 °C (décomposition)
Solubilité peu soluble dans l'eau
Propriétés optiques
Spectre d’absorption Raie spectrale : 280 nm (NaOH 0.1N)
Données pharmacocinétiques
Métabolisme hépatique, muqueuse intestinale
Demi-vie d’élim. 6,2 heures
Excrétion

80-90 % rénale, 5-8 % fécale
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Mécanisme d'action

L'acide folinique se transforme en intracellulaire en 5-10 méthényl THF qui donne à son tour le 5-10 méthylène THF par une réaction réversible. Ce dernier constitue une coenzyme nécessaire de Thymidylate synthétase, enzyme qui produit de la dTMP à partir du dUMP.

Usage thérapeutique

Une des indications thérapeutiques de l’acide folinique concerne la toxoplasmose congénitale (fœtopathie) : le folinate de calcium est utilisé dans le traitement des contaminations toxoplasmiques chez la femme enceinte après 36 semaines de grossesse. Il est associé au Fansidar (sulfadoxine/pyrimethamine (en)) jusqu'à l'accouchement.

Il peut également être utilisé en association avec le méthotrexate dans le traitement médical de la grossesse extra-utérine.

Il est utilisé dans la prise en charge du déficit cérébral en folates, maladie rare. Dans cette indication il faut des doses très élevées (50 mg au maximum ou en intra-veineuse).

L'acide folinique est utilisé pour contrecarrer les effets toxiques du méthotrexate à doses élevées (rescue) : il est administré à partir de 24 heures après le méthotrexate afin de ne pas neutraliser les effets antitumoraux de ce dernier, c'est le « sauvetage folinique ». On le retrouve aussi dans des protocoles de chimiothérapie tels que le Folfox (folinate de calcium, fluorouracile et oxaliplatine) ou le Folfiri (folinate de calcium, fluorouracile et irinotécan).

leucovorine
Informations générales
Princeps
  • Calciumfolinat (Suisse)
  • Elvorine (France)
  • Folinoral (France)
  • Lederfoline (France)
  • Leucovorin Calcium (Belgique, Canada, Suisse)
  • Levofolic (Belgique)
  • Rescuvolin (Belgique)
  • Vorina (Belgique)
Forme comprimés sécables (5, 15 et 25 mg), gélules (5 et 25 mg), solution injectable
Administration per os, injection IM ou IV
Sels folinate de calcium ; sel disodique
Laboratoire Actavis, Aguettant, Eurogenerics (EG), Hospira, Lamepro, Orion Pharma, Pfizer, Pharmintraco Sagl, Sandoz, Teva, Thérabel Lucien Pharma, Zentiva
Identification
No CAS 58-05-9
No ECHA 100.000.328
DrugBank 00650

Divers

L'acide folinique fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[2].

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Voir aussi

Bibliographie
  • (en) Therapeutic Information Resources Australia (2004). Calcium Folinate (Systemic) in AUSDI: Australian Drug Information for the Health Care Professional. Castle Hill: Therapeutic Information Resources Australia.

Liens externes
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