Acide linoléique

L'acide linoléique est un acide gras polyinsaturé oméga-6 correspondant à l'acide tout-cis9,12 C18:2 n-6

Ne doit pas être confondu avec Acide linolénique.

Acide linoléique

Nomenclature de la chaîne hydrocarbonée

Structure 3D de l'acide linoléique
Identification
Nom UICPA acide (9Z,12Z)-octadéca-9,12-diénoïque
Synonymes

AL
C18:2 ω-6

No CAS 60-33-3
No ECHA 100.000.428
No CE 200-470-9
PubChem 5280450
ChEBI 17351
FEMA 3380
SMILES
InChI
Apparence huile incolore
Propriétés chimiques
Formule C18H32O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 280,445 5 ± 0,017 2 g/mol
C 77,09 %, H 11,5 %, O 11,41 %,
Propriétés physiques
fusion −5 °C ou −12 °C
ébullition 230 °C à 16 mmHg
202 °C à 1,4 mmHg
Solubilité 139 mg·L-1 eau à 20 °C;
1 ml dans 10 ml
d'éther de pétrole;
Sol dans l'alcool absolu,
Miscible avec les huiles,
les solvants gras,
le diméthylformamide
Masse volumique 0,902 g·mL-1 à 25 °C
Point d’éclair 113 °C
Thermochimie
Cp
Propriétés optiques
Indice de réfraction éclairage : sodium
1,4715 à 11,5 °
1,4699 à 20 °
1,4683 à 21,5 °
1,4588 à 50 °
Précautions
SIMDUT[3]

Produit non contrôlé
Directive 67/548/EEC


Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Sa formule semi-développée est : H3C–(CH2)4–CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2)7–COOH

Étymologie

Le mot linoléique vient du grec linon (les lins, soit le genre Linum, dont le lin cultivé). Oléique signifie une relation à l'huile.

Description

Il est constitué de 18 atomes de carbone, d'une fonction acide carboxylique, et de deux insaturations (doubles liaisons). Le composé est liquide et incolore.

On distingue plusieurs stéréoisomères de l'acide octadécadiénoïque, mais seul l'acide 9-cis, 12-cis octadécadiénoïque correspond à l'acide linoléique.
Sa désignation biochimique est 18:2(n-6), l'énumération des doubles liaisons se faisant en sens inverse de la nomenclature chimique. Sa température de fusion est de −9 °C.

Fonctions

L'acide linoléique est un acide gras indispensable polyinsaturé qui intervient dans la fabrication de la membrane cellulaire.

Sources alimentaires

L'acide linoléique est présent dans différents aliments :

En revanche l'huile d'olive ne contient que 3-20 % d'acide linoléique.

Métabolisme

Anabolisme

L'acide linoléique n'est pas synthétisable par les cellules animales car elles n'ont pas les enzymes nécessaires. Ce qui n'est pas le cas des cellules végétales. C'est donc un acide gras essentiel pour les animaux.

Catabolisme

Pour pouvoir être utilisé par le corps, l'acide linoléique doit être converti en acide gamma-linolénique (GLA), par une réaction enzymatique (delta-6-désaturase ou D6D).

L'acide linoléique ne peut être synthétisé par l'organisme et doit donc être apporté par l'alimentation. On dit pour cela que c'est un acide gras indispensable. En revanche, à partir de cet acide gras, l'organisme est capable de synthétiser de nombreux acides gras aux fonctions essentielles comme, entre autres, l'acide arachidonique (C20:4 n-6) obtenu par élongation.

Des énantiomères trans-linoléiques sont obtenus à partir de l'acide linoléique par chauffage. C'est pour cela que certains médecins et nutritionnistes, donnent de l'importance aux huiles de première pression à froid. En effet l'extraction à chaud des huiles a tendance à transformer l'acide cis-linoléique en acide trans-linoléique et rendre ainsi l'huile inutilisable par l'organisme pour la synthèse d'acide gamma-linolénique.

Carences

Les symptômes de carence en acide cis-linoléique sont :

  • sécheresse de la peau avec desquamation[réf. nécessaire] ;
  • soif intense[réf. nécessaire] ;
  • déficit immunitaire[réf. nécessaire] ;
  • allergie[réf. nécessaire].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., (ISBN 0-88415-859-4)
  3. « Acide linoléique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  4. https://roempp.thieme.de/roempp4.0/do/data/RD-19-00132

Voir aussi

Articles liés

Liens externes

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