Acide mélilotique

L'acide mélilotique ou acide 3-(2-hydroxyphényl)propanoïque est un composé aromatique de la famille des acides phénylpropanoïques, un sous-groupe des phénylpropanoïdes et des acides phénoliques. Il est notamment présent dans le mélilot officinal (Melilotus officinalis)[5] où il a été découvert et dont il tire son nom.

Acide mélilotique
Identification
Nom systématique acide 3-(2-hydroxyphényl)propanoïque
Synonymes

acide 3-(2-hydroxyphényl)propionique, acide o-hydroxyphénylpropionique, , acide orthohydroxyphénylpropionique
No CAS 495-78-3
No ECHA 100.156.954
PubChem 873
SMILES
InChI
Apparence poudre blanc cassé[1]
Propriétés chimiques
Formule C9H10O3  [Isomères]
Masse molaire[2] 166,173 9 ± 0,008 8 g/mol
C 65,05 %, H 6,07 %, O 28,88 %,
pKa 4,22[3]
Propriétés physiques
T° fusion 86 à 89 °C[1]
Solubilité 2,76 g·L-1[3]
Cristallographie
Système cristallin monoclinique[4]
Classe cristalline ou groupe d’espace P21/c [4]
Précautions
SGH[1]
H315, H319, H335, P302+P352 et P305+P351+P338
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Occurrence naturelle

Outre le mélilot officinal, il est présent dans un grand nombre de plantes, par exemple Dipteryx odorata[6], la renouée bistorte (Polygonum bistorta) [7], Gliricidia sepium[8], Justicia pectoralis[9], Erythrina variegata, Moringa oleifera et le tribule terrestre (Tribulus terrestris)[10].

D'un point de vue alimentation humaine, on peut citer parmi les aliments les plus riches en acide mélilotique la betterave rouge, la cannelle de Chine et la myrtille[3]. Il a également été détecté dans le corps humain humains, principalement dans les selles. Il semble que l'acide mélilotique soit un métabolite microbien majeur de la (+)-catéchine et de l'(-)-épicatéchine chez les microbiotes fécaux humains[11] À l'intérieur des cellules, on le trouve principalement dans le cytoplasme[3].

Biosynthèse et métabolisme

L'acide mélilotique peut être biosynthétisé à partir de l'acide propanoïque. La 2-coumarate réductase (en) (ou mélilotate déshydrogénase) peut le convertir en acide orthocoumarique.

Propriétés

L'acide mélilotique se présente sous la forme d'une poudre blanc cassé qui fond vers 86 à 89 °C[1]. C'est un acide faible (dont la base conjuguée est le mélilotate), relativement peut soluble dan l'eau. Il cristallise dans une structure monoclinique, de groupe d'espace P21/c[4].

Applications

L'acide mélilotique aurait un effet antiulcérogène. Il a été montré qu'il prévenait l'ulcérogenèse induite par la sérotonine chez le rat[12].

L'acide mélilotique est un substrat de croissance adéquat pour diverses souches d'E. coli[13] et est utilisé comme standard dans l'étude du métabolisme microbien des stéréoisomères de la catéchine[11].

Notes et références
  1. Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-(2-Hydroxyphenyl)propionic acid, consultée le 15 septembre 2020.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Fiche Human metabolim database
  4. N. S. Begum, M. Jain, S. Chandrasekhar, K. Venkatesan, « Structure of 3-(2-hydroxyphenyl) propionic acid », Acta Crystallographica Section C, Crystal Structure Communications, vol. 48, no 6,‎ , p. 1076-1078 (DOI 10.1107/S0108270191012970)
  5. (en) Debra Rayburn, Let's Get Natural with Herbs, Ozark Mountain Publishing, (ISBN 9781886940956, lire en ligne), p. 295
  6. (en) Natural sources of flavouring. Report No. 2, Belgique, Council of Europe Publishing, (ISBN 9789287161567, lire en ligne), p. 81
  7. (en) Chung Ki Sung, Takeatsu Kimura, Paul P.H. But, Ji-Xian Guo, International Collation of Traditional and Folk Medicine. Northeast Asia, vol. 3, World Scientific, (ISBN 9789810236397, lire en ligne), p. 26
  8. (en) Stephen G. Reynolds, John Frame, Grasslands: Developments, Opportunities, Perspectives, Science Publishers, (ISBN 9781578083596, lire en ligne), p. 93
  9. J X de Vries, B Tauscher, G Wurzel, « Constituents of Justicia pectoralis Jacq. 2. Gas chromatography/mass spectrometry of simple coumarins, 3-phenylpropionic acids and their hydroxy and methoxy derivatives. », Biomedical & environmental mass spectrometry, vol. 15, no 8,‎ , p. 413-7 (DOI 10.1002/bms.1200150802)
  10. (en) M. Daniel, Medicinal Plants. Chemistry and Properties, Science Publishers, , 23, 89, 127 (ISBN 9781578083954, lire en ligne)
  11. R Burlingame, P J Chapman, « Catabolism of phenylpropionic acid and its 3-hydroxy derivative by Escherichia coli. », Journal of bacteriology, vol. 155, no 1,‎ , p. 113-21 (DOI 10.1128/JB.155.1.113-121)
  12. S Tanaka, Y H Yoon, H Fukui, M Tabata, T Akira, K Okano, M Iwai, Y Iga, K Yokoyama, « Antiulcerogenic compounds isolated from Chinese cinnamon », Planta medica, vol. 55, no 3,‎ , p. 245-8 (DOI 10.1055/s-2006-961994)
  13. Aura AM, et al., « Microbial metabolism of catechin stereoisomers by human faecal microbiota: comparison of targeted analysis and a non-targeted metabolomics method », Phytochemistry Letters, vol. 1, no 1,‎ , p. 18-22 (DOI 10.1016/j.phytol.2007.12.001)
  • Portail de la chimie
Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.