Acide orthocoumarique

L'acide orthocoumarique, acide 2-coumarique ou acide orthohydroxycinnamique est un composé phytochimique dérivé de l'acide cinnamique de formule brute C₉H₈O₃. C'est l'isomère ortho de l'acide coumarique. Du fait de sa liaison double, il existe sous la forme de deux isomères cis/trans (Z/E), mais c'est la forme trans qui prédomine en général.

Identification
Acide orthocoumarique

Nom systématique	acide (E)-3-(2-hydroxyphényl)prop-2-énoïque
Synonymes	acide o-coumarique, acide 2-coumarique, acide orthohydroxycinnamique, acide 2-hydroxycinnamique
N^o CAS	614-60-8
N^o ECHA	100.009.444
PubChem	637540
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)C=CC(=O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C9H8O3/c10-8-4-2-1-3-7(8)5-6-9(11)12/h1-6,10H,(H,11,12)/b6-5+ InChIKey : PMOWTIHVNWZYFI-AATRIKPKBG Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H8O3/c10-8-4-2-1-3-7(8)5-6-9(11)12/h1-6,10H,(H,11,12)/b6-5+ Std. InChIKey : PMOWTIHVNWZYFI-AATRIKPKSA-N
Apparence	poudre beige[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₈O₃ [Isomères]
Masse molaire[2]	164,158 ± 0,008 7 g/mol C 65,85 %, H 4,91 %, O 29,24 %,
pKa	4,04[3]
Propriétés physiques
T° fusion	217 °C (décomposition)[1]
Solubilité	1,15 g·L^-1[3]
Précautions
SGH[1]
H302, H315, H319, H335, P301+P312+P330, P302+P352 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P301+P312+P330 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. Rincer la bouche. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
LogP	1,562[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Occurrence naturelle

L'acide orthocoumarique est un métabolite végétal présent dans la totalité des organismes vivants, des bactéries à l'être humain. Il est présent à la concentration la plus élevée dans quelques aliments, tels que le maïs, le blé dur et les olives, et à une concentration plus faible dans les grenades, les canneberges et les arachides. L'acide 2-hydroxycinnamique a également été détecté, mais non quantifié, dans d'autres aliments tels que les carottes, les graines de soja, le seigle, le pain de seigle et le curcuma[3].

Propriétés

L'acide orthocoumarique se présente sous la forme d'une poudre beige qui se décompose vers 217 °C[1]. C'est un acide faible, peu soluble dans l'eau[3]. Sa base conjuguée est le 2-coumarate.

Biosynthèse

L'acide orthocoumarique et synthétisé dans la nature sous sa forme 2-coumarate par l'action de la 2-coumarate réductase (en) à partir du 3-(2-hydroxyphényl)propanoate et de NAD⁺ ; cette réaction fait partie du métabolisme de la phénylalanine[4].

Notes et références

Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Hydroxycinnamic acid, predominantly trans, consultée le 15 septembre 2020.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
fich HMDB
Carl C. Levy et Gerald D. Weinstein, « The Metabolism of Coumarin by a Microorganism. II. The Reduction of o-Coumaric Acid to Melilotic Acid », Biochemistry, vol. 3, n^o 12,‎ 1964, p. 1944–7 (PMID 14269315, DOI 10.1021/bi00900a027)

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[Sigma-1] Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Hydroxycinnamic acid, predominantly trans, consultée le 15 septembre 2020.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[HMDB-3] HMDB

[4] Carl C. Levy et Gerald D. Weinstein, « The Metabolism of Coumarin by a Microorganism. II. The Reduction of o-Coumaric Acid to Melilotic Acid », Biochemistry, vol. 3, n^o 12,‎ 1964, p. 1944–7 (PMID 14269315, DOI 10.1021/bi00900a027)