Acide pivalique

L'acide pivalique est un acide carboxylique de formule semi-développée (CH3)3CCO2H. Ce composé organique incolore et odorant est solide à température ambiante.

Acide pivalique
Identification
Nom UICPA acide diméthylpropanoïque
Synonymes

acide néopentanoïque, acide triméthylacétique
No CAS 75-98-9
No ECHA 100.000.839
PubChem 6417
ChEBI 45133
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C5H10O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 102,131 7 ± 0,005 3 g/mol
C 58,8 %, H 9,87 %, O 31,33 %,
Propriétés physiques
T° fusion 35 °C
T° ébullition 163,7 °C
Masse volumique 0,905 g·cm-3
Écotoxicologie
DL50 900 mg/kg (rats, oral)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Préparation

Méthode industrielle

L'acide pivalique est préparé par « hydrocarboxylation » de l'isobutène par la réaction de Koch (en) : (CH3)2C=CH2 + CO + H2O → (CH3)3CCO2H.

Synthèse de l'acide pivalique : carboxylation des halogénures d'alkylmagnésium (réactifs de Grignard).

Ces réactions nécessitent un catalyseur acide tel que l'acide fluorhydrique. L'alcool tert-butylique et l'alcool isobutylique peuvent également être utilisés à la place de l'isobutène. Au niveau mondial, plusieurs milliers de tonnes sont produits annuellement[2].

Méthodes de laboratoire

À l'origine il était préparé par oxydation du pinacolone avec de l'acide chromique[3] et par l'hydrolyse du pivalonitrile (en)[4]. Les méthodes de laboratoire pratiques procèdent par du 2-chloro-2-méthylpropane (en), par carbonatation des réactifs de Grignard[5] et par oxydation de pinacalone[6].

Applications

Par rapport à la plupart des acides carboxyliques, les esters de l'acide pivalique sont particulièrement résistants à l'hydrolyse. Certaines applications résultent de cette stabilité thermique. Les polymères dérivés d'esters de l'alcool vinylique sont des vernis hautement réfléchissants. Le groupe pivaloyle (abrégé en « piv » ou « pv ») est un groupe protecteur pour les alcools en synthèse organique.

Sécurité

Comme la plupart des acides carboxyliques, l'acide pivalique est un irritant léger et est faiblement toxique (DL50 orale = 900 mg/kg pour les rats).

Références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Wilhelm Riemenschneider, Carboxylic Acids, Aliphati, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a05_235.
  3. (en) Friedel et Silva, Ber. 6, 146, 826 (1873).
  4. (en) Butlerow, Ann. 165, 322 (1873).
  5. (en) S. V. Puntambeker, E. A. Zoellner, L. T. Sandborn et E. W. Bousquet, Trimethylacetic acid from tert.- Butyl Chloride, Org. Synth., coll. « vol. 1 », , p. 524
  6. (en) L. T. Sandborn et E. W. Bousquet, Trimethylacetic acid from Pinacolone, Org. Synth., coll. « vol. 1 », , p. 524
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