Pinacolone

La pinacolone (3,3-diméthylbutan-2-one) est une cétone importante en chimie organique. Découverte en 1866, elle a une odeur rappelant celle de la menthe poivrée. Elle est principalement utilisée pour la synthèse de la triazolylpinacolone, celle du triadimefon, un fongicide et celle de la metribuzine, un herbicide. C'est aussi un intermédiaire dans la synthèse de l'acide pivalique.

Pinacolone
Identification
Nom UICPA 3,3-diméthylbutan-2-one
No CAS 75-97-8
No ECHA 100.000.838
No CE 200-920-4
No RTECS EL7700000
PubChem 6416
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à l'odeur de camphre voire de menthe poivrée[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H12O  [Isomères]
Masse molaire[2] 100,158 9 ± 0,005 9 g/mol
C 71,95 %, H 12,08 %, O 15,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion −50 °C[1]
T° ébullition 106 °C[1]
Solubilité 17,7 g·l-1 (eau, 20 °C)[1]
Masse volumique 0,80 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation 520 °C[1]
Point d’éclair 3 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air 2,2 - 8,6 vol.%[1]
Pression de vapeur saturante 32,6 mbar (20 °C)
54,5 mbar (30 °C)
87,8 mbar (40 °C)
137 mbar (50 °C)
Propriétés optiques
Indice de réfraction  1,396[3]
Précautions
SGH[1],[3]
H225, H302, P210, P240 et P301+P312
NFPA 704[3]

 
Transport
   1993   
Écotoxicologie
DL50 1 625 mg·kg-1 (souris, oral)[4]
900 mg·kg-1 (lapin, oral)[4]
610 mg·kg-1 (rat, oral)[4]
CL50 5 700 mg·m3 (souris, inhalation)[4]
LogP 1,2[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Historique

La structure de pinacolone a été découverte au XIXe siècle par Charles Friedel.

Synthèse

La pinacolone peut être préparée à partir du pinacol par son réarrangement, par exemple en le chauffant en présence d'acide sulfurique[5] :

Le réarrangement du pinacol en pinacolone est historiquement la première observation expérimentale du réarrangement pinacolique, découvert en 1859 par le chimiste allemand Rudolph Fittig, bien qu'il n'ait pas réussi lui-même à identifier proprement la réaction et son produit[6],[7].

Sécurité

La pinacolone est hautement inflammable (point d'éclair à 3 °C, auto-inflammation à 520 °C[1]) et figure sur substance contrôlées à l'export car pouvant être utilisé pour produire des armes chimiques.

Notes et références
  1. Entrée « 3,3-Dimethyl-2-butanone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 24 juin 2012 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé 3,3-Dimethyl-2-butanone, consultée le 24 juin 2012.
  4. Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. Vol. 52(12), Pg. 91, 1987.
  5. G. A. Hill and E. W. Flosdorf, Pinacolone, Org. Synth., coll. « vol. 1 », , p. 462
  6. (en) Alfred Hassner et Irishi Namboothiri, Organic Syntheses Based on Name Reactions : A Practical Guide to 750 Transformations, Amsterdam/Boston, Elsevier, , 3e éd., 158–159 p. (ISBN 978-0-08-096630-4, lire en ligne), « FITTIG Pinacolone Rearrangement »
  7. Jerome A. Berson, « What Is a Discovery? Carbon Skeletal Rearrangements as Counter-Examples to the Rule of Minimal Structural Change », Angewandte Chemie International Edition, vol. 41, no 24,‎ , p. 4655–4660 (PMID 12481317, DOI 10.1002/anie.200290007)
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