Pinacol

Le pinacol ou 2,3-diméthylbutane-2,3-diol est un composé organique de la famille des diols vicinaux. Il se présente sous la forme d'un solide jaune clair.

Identification
Pinacol


Nom UICPA	2,3-diméthylbutane-2,3-diol
Synonymes	tétraméthyléthylène glycol, 1,1,2,2-tétraméthyléthylène glycol, pinacone
N^o CAS	76-09-5
N^o ECHA	100.000.849
N^o CE	200-933-5
N^o RTECS	EK1720000
PubChem	6425
SMILES	CC(C)(O)C(C)(C)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H14O2/c1-5(2,7)6(3,4)8/h7-8H,1-4H3 Std. InChIKey : IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide jaune clair[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₁₄O₂ [Isomères]
Masse molaire[2]	118,174 2 ± 0,006 4 g/mol C 60,98 %, H 11,94 %, O 27,08 %,
Propriétés physiques
T° fusion	40 à 43 °C[1]
T° ébullition	171 à 172 °C (985 hPa)[1]
Point d’éclair	77 °C (coupelle fermée)[1]
Précautions
SGH[1]
H228, H315 et P210 H228 : Matière solide inflammable H315 : Provoque une irritation cutanée P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer.
NFPA 704[1]
2 2 0
Écotoxicologie
DL₅₀	3 380 mg kg⁻¹ (souris, oral)[3]
LogP	0,540[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Le pinacol peut être produit par la réaction de couplage pinacolique à partir de l'acétone[5] :

Réactions

Comme les diols vicinaux, il peut se réarranger en une cétone — la pinacolone — par le réarrangement pinacolique, par exemple en le chauffant en présence d'acide sulfurique[6] :

Le pinacol peut réagir avec le borane ou le trichlorure de bore pour produire des intermédiaires synthétiques utiles tels que le pinacolborane, le bis(pinacolato)dibore[7] et le pinacolchloroborane.

Utilisations

Le pinacol a peu d'usages industriels. Comme précurseur de la synthèse du soman, gaz de combat neurotoxique aujourd'hui interdit, il fait l'objet d'un suivi par la Convention sur l'interdiction des armes chimiques.

Notes et références

Fiche Sigma-Aldrich du composé Pinacol, consultée le 24 juin 2012.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Food and Cosmetics Toxicology, vol. 14, p. 841, 1976.
(en) « Pinacol », sur ChemIDplus (consulté le 24 juin 2012).
Roger Adams et E. W. Adams, Pinacol Hydrate, Org. Synth., coll. « vol. 1 », p. 459
G. A. Hill et E. W. Flosdorf, Pinacolone, Org. Synth., coll. « vol. 1 », 1941, p. 462
Tatsuo Ishiyama, Miki Murata, Taka-aki Ahiko et Norio Miyaura, Bis(pinacolato)diboron, Org. Synth., coll. « vol. 10 », 2004, p. 115

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Voir aussi

Réarrangement du semipinacol

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[Sigma-1] Fiche Sigma-Aldrich du composé Pinacol, consultée le 24 juin 2012.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] Food and Cosmetics Toxicology, vol. 14, p. 841, 1976.

[ChemID-4] (en) « Pinacol », sur ChemIDplus (consulté le 24 juin 2012).

[5] Roger Adams et E. W. Adams, Pinacol Hydrate, Org. Synth., coll. « vol. 1 », p. 459

[6] G. A. Hill et E. W. Flosdorf, Pinacolone, Org. Synth., coll. « vol. 1 », 1941, p. 462

[7] Tatsuo Ishiyama, Miki Murata, Taka-aki Ahiko et Norio Miyaura, Bis(pinacolato)diboron, Org. Synth., coll. « vol. 10 », 2004, p. 115