Aminobenzaldéhyde

L'aminobenzaldéhyde est un composé aromatique de formule C₇H₇NO. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe formyle (benzaldéhyde) et un groupe amine. Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle.

Propriétés

Aminobenzaldéhyde
Nom	2-aminobenzaldéhyde	3-aminobenzaldéhyde	4-aminobenzaldéhyde
Autre nom	ortho-aminobenzaldéhyde o-aminobenzaldéhyde 2-formylaniline anthranilaldéhyde	méta-aminobenzaldéhyde m-aminobenzaldéhyde 3-formylaniline	para-aminobenzaldéhyde p-aminobenzaldéhyde 4-formylaniline
Représentation
Numéro CAS	529-23-7	1709-44-0	556-18-3
Numéro ECHA	100.007.687	100.015.426	100.008.288
PubChem	68255	74366	11158
Formule brute	C₇H₇NO
Masse molaire	121,14 g·mol^⁻¹
État	solide
Apparence	solide cristallin jaune clair[1]
Point de fusion	37 °C[1]		71 °C[2]
Point d'ébullition	80 à 85 °C (3 hPa)[1]
Point d'éclair	113 °C (coupelle fermée)[1]
SGH[1]^,[3]			Attention
Phrase H et P[1]^,[3]	H315, H319 et H335 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires		H302, H315, H317, H319 et H335 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires
Phrase H et P[1]^,[3]	P280 et P304+P340+P312 P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P304+P340+P312 : En cas d'inhalation : transporter la personne à l’extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin en cas de malaise. P305+P351+P338 et P332+P313 P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin. P362, P337+P313 et P403+P233 P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche.		P261, P264, P270 et P271 P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P270 : Ne pas manger, boire ou fumer en manipulant ce produit. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P272, P280, P301+P312 et P302+P352 P272 : Les vêtements de travail contaminés ne devraient pas sortir du lieu de travail. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P312 : En cas d'ingestion : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P312, P304+P340 et P305+P351+P338 P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P330, P332+P313 et P333+P313 P330 : Rincer la bouche. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin. P333+P313 : En cas d’irritation ou d'éruption cutanée : consulter un médecin. P362, P363, P337+P313 et P403+P233 P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation P363 : Laver les vêtements contaminés avant réutilisation. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P405 et P501 P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …

Synthèse

Le 2-aminobenzaldéhyde est préparé à partir de 2-nitrobenzaldéhyde par réduction par le fer[4] ou le sulfate de fer(II) et de l'acide chlorhydrique[5].

Le 4-aminobenzaldéhyde est préparé à partir de 4-nitrotoluène par réaction avec du sulfure de sodium et du soufre dans une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium et d'éthanol[6].

Notes et références

Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Aminobenzaldehyde, consultée le 6 avril 2020.
Fiche (en) « Aminobenzaldéhyde », sur ChemIDplus, consulté le
fiche PubChem
Chen Zhang, Chandra Kanta De et Daniel Seidel, « o-Aminobenzaldehyde, Redox-Neutral Aminal Formation and Synthesis of Deoxyvasicinone », Org. Synth., vol. 89,‎ 2012, p. 274 (DOI 10.15227/orgsyn.089.0274)
Lee Irvin Smith et J. W. Opie, « o-Aminobenzaldehyde », Org. Synth., vol. 28,‎ 1948, p. 11 (DOI 10.15227/orgsyn.028.0011)
E. Campaigne, W. M. Budde, and G. F. Schaefer, p-Aminobenzaldehydes, Org. Synth. 31, coll. « vol. », 1951, 6 p.

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[Sigma_o-1] Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Aminobenzaldehyde, consultée le 6 avril 2020.

[ChemID_p-2] Fiche (en) « Aminobenzaldéhyde », sur ChemIDplus, consulté le

[PubChem_p-3] PubChem

[4] Chen Zhang, Chandra Kanta De et Daniel Seidel, « o-Aminobenzaldehyde, Redox-Neutral Aminal Formation and Synthesis of Deoxyvasicinone », Org. Synth., vol. 89,‎ 2012, p. 274 (DOI 10.15227/orgsyn.089.0274)

[5] Lee Irvin Smith et J. W. Opie, « o-Aminobenzaldehyde », Org. Synth., vol. 28,‎ 1948, p. 11 (DOI 10.15227/orgsyn.028.0011)

[6] E. Campaigne, W. M. Budde, and G. F. Schaefer, p-Aminobenzaldehydes, Org. Synth. 31, coll. « vol. », 1951, 6 p.