2-Aminobenzaldéhyde

Le 2-aminobenzaldéhyde ou ortho-aminobenzaldéhyde est un composé aromatique de formule C₆H₄(NH₂)CHO. Constitué d'un cycle de benzène substitué par un groupe aldéhyde et un groupe amine en position 1,2, c'est l'un des trois isomères de l'aminobenzaldéhyde, le composé ortho.

Identification
2-Aminobenzaldéhyde

Nom systématique	2-aminobenzaldéhyde
Synonymes	ortho-aminobenzaldéhyde o-aminobenzaldéhyde 2-formylaniline anthranilaldéhyde
N^o CAS	529-23-7
N^o ECHA	100.007.687
N^o CE	208-454-3
PubChem	68255
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)C=O)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C7H7NO/c8-7-4-2-1-3-6(7)5-9/h1-5H,8H2 InChIKey : FXWFZIRWWNPPOV-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide cristallin jaune clair[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₇H₇N O [Isomères]
Masse molaire[2]	121,136 6 ± 0,006 6 g/mol C 69,41 %, H 5,82 %, N 11,56 %, O 13,21 %,
Propriétés physiques
T° fusion	37 °C[1]
T° ébullition	80 à 85 °C (3 hPa)[1]
Point d’éclair	113 °C (coupelle fermée)[1]
Précautions
SGH[1]
H315, H319, H335, P280, P362, P304+P340+P312, P305+P351+P338, P332+P313, P337+P313 et P403+P233 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation P304+P340+P312 : En cas d'inhalation : transporter la personne à l’extérieur et la maintenir dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler un CENTRE ANTIPOISON/un médecin en cas de malaise. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

Le 2-aminobenzaldéhyde se présente sous la forme d'un solide cristallin jaune pâle. Il est relativement instable et tend à se condenser avec lui-même ; pour cette raison, il est conseillé de le stocker à basse température (−20 °C)[1].

Synthèse

Le 2-aminobenzaldéhyde est généralement préparé par réduction du 2-nitrobenzaldéhyde par le fer[3] ou le sulfate de fer(II)[4].

Utilisations

Le 2-aminobenzaldéhyde est principalement utilisé pour la synthèse d'autres composés. Il est en particulier utilisé pour la synthèse des quinoléines, une famille de composés organiques dont certains sont utilisés comme antiviraux ou antipaludiques, mais également des composés organiques électroluminescents utilisés pour la production d'OLEDs et de cellules photovoltaïques. Une méthode de choix pour le faire est la synthèse de Friedlaender, où il est condensé avec un composé carbonylé[5] :

Par des réactions de modèle (en), il forme des produits de condensation trimériques et tétramériques qui ont été étudiés comme ligands.

Structure d'un complexe nickel-eau-nitrate avec un ligand dérivé d'un produit de condensation de trois équivalents de 2-aminobenzaldéhyde[6].

Le 2-aminobenzaldéhyde est également utilisé dans la préparation d'indoles substitués[7].

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 2-Aminobenzaldehyde » (voir la liste des auteurs).

Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Aminobenzaldehyde, consultée le 6 avril 2020.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Chen Zhang, Chandra Kanta De et Daniel Seidel, « o-Aminobenzaldehyde, Redox-Neutral Aminal Formation and Synthesis of Deoxyvasicinone », Org. Synth., vol. 89,‎ 2012, p. 274 (DOI 10.15227/orgsyn.089.0274)
Lee Irvin Smith et J. W. Opie, « o-Aminobenzaldehyde », Org. Synth., vol. 28,‎ 1948, p. 11 (DOI 10.15227/orgsyn.028.0011)
Friedländer, P., « Ueber o-Amidobenzaldehyd », Chemische Berichte, vol. 15, n^o 2,‎ 1882, p. 2572–2575 (DOI 10.1002/cber.188201502219, lire en ligne)
Fleischer et Klem, « The Structure of a Self-Condensation Product of o-Aminobenzaldehyde in the Presence of Nickel Ions », Inorganic Chemistry, vol. 4,‎ 1965, p. 637-642 (DOI 10.1021/ic50027a008)
Levesque, P., Fournier, P.-A., « Synthesis of Substituted Indole from 2-Aminobenzaldehyde through [1,2]-Aryl Shift », The Journal of Organic Chemistry, vol. 75(20),‎ 2010, p. 7033–7036 (DOI 10.1021/jo1016713)

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[Sigma-1] Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Aminobenzaldehyde, consultée le 6 avril 2020.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] Chen Zhang, Chandra Kanta De et Daniel Seidel, « o-Aminobenzaldehyde, Redox-Neutral Aminal Formation and Synthesis of Deoxyvasicinone », Org. Synth., vol. 89,‎ 2012, p. 274 (DOI 10.15227/orgsyn.089.0274)

[4] Lee Irvin Smith et J. W. Opie, « o-Aminobenzaldehyde », Org. Synth., vol. 28,‎ 1948, p. 11 (DOI 10.15227/orgsyn.028.0011)

[5] Friedländer, P., « Ueber o-Amidobenzaldehyd », Chemische Berichte, vol. 15, n^o 2,‎ 1882, p. 2572–2575 (DOI 10.1002/cber.188201502219, lire en ligne)

[6] Fleischer et Klem, « The Structure of a Self-Condensation Product of o-Aminobenzaldehyde in the Presence of Nickel Ions », Inorganic Chemistry, vol. 4,‎ 1965, p. 637-642 (DOI 10.1021/ic50027a008)

[7] Levesque, P., Fournier, P.-A., « Synthesis of Substituted Indole from 2-Aminobenzaldehyde through [1,2]-Aryl Shift », The Journal of Organic Chemistry, vol. 75(20),‎ 2010, p. 7033–7036 (DOI 10.1021/jo1016713)