Benzocyclobutène

Le benzocyclobutène ( BCB ) est un hydrocarbure aromatique polycyclique de formule C8H8, ayant un cycle benzénique uni à un cycle cyclobutane[1].

benzocyclobutène
Identification
Nom UICPA Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene
Synonymes

Benzocyclobutane
BCB
Benzocyclobutène (n'est pas en accord avec la nomenclature IUPAC)
No CAS 694-87-1
No ECHA 100.161.335
PubChem 69667
ChEBI 87328
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C 8 H 8
Masse molaire 104,152 g/mol
Propriétés physiques
T° ébullition 150 °C
Masse volumique 0.957 g/cm3
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1.541
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le BCB est fréquemment utilisé pour créer des polymères photosensibles. Les polymères diélectriques à base de BCB peuvent être filés ou bien appliqués sur divers substrats. Ils peuvent ensuite être utilisés dans les systèmes micro-électromécaniques (MEMS) et dans le traitement microélectronique. Des applications possibles sont la liaison de plaquettes, les interconnexions optiques, le diélectriques à faible κ ou même les implants neuronaux intracorticaux.

Réactions

Le benzocyclobutène est un système contraint qui, porté à environ 180° C, fait subir au cyclobutène une réaction d'ouverture de cycle conrotatoire, le produit formé est alors du o -xylylène. Ce processus détruisant l'aromaticité du cycle benzénique, la réaction inverse est fortement favorisée, le cycle benzenique étant très stable.

Génération thermique d'o-xylylène à partir de benzocyclobutène.

Les o -xylylènes ainsi générés sont souvent utilisés lors des réactions de cycloaddition, qui restaurent l'aromaticité du cycle benzénique, tout en formant une nouvelle espèce par une réaction d'annélation[2].

Usages

Le fragment benzocyclobutène apparaît aussi dans un certain nombre de composés chimiques aux propriétés pharmacologiques, comme l'ivabradine et le S33005.

De plus, l'analogue benzocyclobutène, le 2C-B, une drogue hallucinogène, a été synthétisé [3] et une amphétamine dérivée du benzocyclobutène a été brevetée.

Voir également

Références
  1. 164410 Benzocyclobutene 98%
  2. Mehta, G. et Kotha, S., « Recent chemistry of benzocyclobutenes », Tetrahedron Lett., vol. 57, no 4,‎ , p. 625–659 (DOI 10.1016/s0040-4020(00)00958-3, lire en ligne)
  3. « The Binding Database »
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