Bleu de thymol

Le bleu de thymol (ou thymolsulfonephtaléine) est un colorant de la famille des sulfonephtaléines utilisé comme indicateur coloré de pH. Il possède deux zones de virage à l'instar du bleu de bromothymol. Son nom vient des groupes thymol de cette sulfonephtaléine.

Bleu de thymol[1],[2]
Cristaux verts de bleu de thymol
Identification
Nom UICPA 4-[9-(4-hydroxy-2-méthyl-5-propan-2-yl-phényl)-7,7-dioxo-8-oxa-7λ6-thiabicyclo[4.3.0]nona-1,3,5-trièn-9-yl]-5-méthyl-2-propan-2-yl-phénol
No CAS 76-61-9
62625-21-2 (sel de sodium)[3]
No ECHA 100.000.886
No CE 200-973-3
263-650-6 (Na)
SMILES
InChI
Apparence poudre verte/marron
Propriétés chimiques
Formule C27H30O5S  [Isomères]
C27H29O5SNa (sel de sodium)[3]
Masse molaire[4] 466,589 ± 0,03 g/mol
C 69,5 %, H 6,48 %, O 17,15 %, S 6,87 %,
pKa pKa 1 : 1,65[5]
pKa 2 : 9,20[5]
Propriétés physiques
T° fusion 494-497 K (221 à 224 °C)[6]
Solubilité Eau : insoluble
Alcool : soluble
Solution basique diluée : soluble
Masse volumique 0,979[7]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Aspect

Le bleu de thymol se présente sous forme de cristaux verts à odeur de phénol. Ces cristaux fondent à une température de 221 °C[8].

Le bleu de thymol comporte deux radicaux hydroxyl et un cycle sultone moins stable. En solution aqueuse, ce cycle est hydrolysé et les cristaux donnent une solution quinoïde jaunâtre. En solution fortement acide (pH < 1,2), cette forme quinoïde, protonisée, prend une teinte rouge ; en milieu alcalin (pH = 8,0–9,6), au contraire, le radical hydroxyl est déprotonisé et la solution prend une teinte bleue.

Il y a donc deux zones de virage[9] :

  • pH 1,2–2,8: virage du rouge à l'orangé ;
  • pH 8,0–9,6: virage de l'orangé au bleu.
Couleurs du bleu
de thymol		 forme acide
rouge		 zone de virage 1
pH 1.2 à pH 2.8		 forme acide
jaune		 zone de virage 2
pH 8.0 à pH 9.6		 forme basique
bleu

Structure

Notes et références
  1. Sauf indication contraire, les données du tableau concernent la forme acide du bleu de thymol
  2. Fiche de données de sécurité Sordalab
  3. Fiche signalétique Scholar Chemistry
  4. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. (en) David R. Line, Handbook of Chemistry and Physics 84th edition (2003/2004), CRC Press, 2004
  6. (en) Specification sheet - Nile Chemicals
  7. (en) Material safety data sheet - Sigma Aldrich
  8. « Fiche Bleu de thymol », Merck [PDF] (consulté le ).
  9. Fiche Sigma-Aldrich du composé Bleu de thymol.

Articles connexes
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