Fludioxonil

Le Fludioxonil est un fongicide de formule brute C12H6F2N2O2 utilisé pour le contrôle des champignons dans les cultures de riz et des fourrages[4].

Fludioxonil
Identification
Nom UICPA 4-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-4-yl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
No CAS 131341-86-1
No ECHA 100.125.684
PubChem 86398
SMILES
InChI
Apparence cristaux jaunes
Propriétés chimiques
Formule C12H6F2N2O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 248,185 ± 0,011 g/mol
C 58,07 %, H 2,44 %, F 15,31 %, N 11,29 %, O 12,89 %,
pKa 0.0[2]
Propriétés physiques
fusion 199,8 °C [2]
Solubilité 1,8 mg·l-1 (eau, 25 °C) [2]
2,7 g·l-1 (toluène, 25 °C) [3]
190 g·l-1 (acétone, 25 °C) [3]
44 g·l-1 (éthanol, 25 °C) [3]
20 g·l-1 (octanol, 25 °C) [3]
0,01 g·l-1 (hexane, 25 °C) [3]
Écotoxicologie
DL50 5 000 mg·kg-1 (rat, oral)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

Le Fludioxonil est un fongicide utilisé pour le traitement des semences, des champignons foliaires et pour le traitement des fruits. Il est employé entre autres dans l'enrobage des semences (par ex. blé variété"AXILAN"25G/litre) en agriculture conventionnelle. Son action inhibe une protéine kinase impliquée dans la régulation du métabolisme cellulaire[3]. En poussant les plantes intègrent la substance et la restituent dans les graines, mais une quantité non mesurable est assimilée par le sol lors des pluies. Les fabricants recommandent, au vu de sa toxicité, des précautions d'emploi strictes (port de gants, masque et lunettes).

En France, le Fludioxonil est autorisé dans les spécialités suivantes :Alixan, Cherrynex, Cyprox, Effidia Gold, Fobos, Geoxe, Influx XL, Medallion, Opimes, Sabot, Safir, Wakil XL, Botryl, Celest net, Elest NET, Celest rev net, Effidia net, Embrace net, Influx tournesol et Switch.

Le Fludioxonil est bien souvent associé à d'autres fongicides tels que le cymoxanil, le métalaxyl-M, le sédaxane ou encore le cyprodinil.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Fludioxonil », sur ChemIDplus, consulté le 9 février 2009
  3. (en) C. D. S. Tommlin, The Pesticide Manual : A World Compendium, Alton, British Crop Production Council, , 14e éd., 1178 p. (ISBN 978-1-901396-14-0), p. 483
  4. Peter Ackermann, Paul Margot et Franz Müller, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Fungicides, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co,
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