Carbazole

équation[6] : $C_{P}=(-117.362)+(1.3214)\times T+(-1.3019E-3)\times T^{2}+(6.4403E-7)\times T^{3}+(-1.2737E-10)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
176,946 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
298	24,85	176 840	1 058
378	104,85	228 290	1 365
418	144,85	250 658	1 499
458	184,85	271 016	1 621
498	224,85	289 526	1 732
538	264,85	306 342	1 832
578	304,85	321 610	1 923
618	344,85	335 467	2 006
658	384,85	348 045	2 082
698	424,85	359 465	2 150
738	464,85	369 843	2 212
778	504,85	379 284	2 268
818	544,85	387 889	2 320
858	584,85	395 749	2 367
899	625,85	403 118	2 411

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
939	665,85	409 714	2 450
979	705,85	415 793	2 487
1 019	745,85	421 415	2 520
1 059	785,85	426 630	2 552
1 099	825,85	431 483	2 581
1 139	865,85	436 011	2 608
1 179	905,85	440 242	2 633
1 219	945,85	444 196	2 657
1 259	985,85	447 886	2 679
1 299	1 025,85	451 317	2 699
1 339	1 065,85	454 486	2 718
1 379	1 105,85	457 382	2 735
1 419	1 145,85	459 987	2 751
1 459	1 185,85	462 275	2 765
1 500	1 226,85	464 254	2 777

PCI

−6 110,1 kJ·mol^-1 (solide) [3]

Cristallographie

Système cristallin

orthorhombique[7]

Classe cristalline ou groupe d’espace

Pna2₁ [7]

Paramètres de maille

a = 5,73 Å

b = 19,27 Å
c = 7,82 Å
α =
β =
γ =
Z = 4[7]

Volume

825,3 Å³ [7]

Précautions

Directive 67/548/EEC[5]

Xn

N

Phrases R : 22, 36/37/38, 40, 50/53,

Phrases S : 26, 36, 60, 61,

Transport[5]

90
3077

Écotoxicologie

DL₅₀

0,4 g·kg^-1 (souris, oral)
200 mg·kg^-1 (souris, i.p.) [2]

LogP

3,72 [5]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Histoire

Ce composé a été découvert en 1872 dans le goudron par Carl Graebe et Carl Glaser[9].

Utilisation

Le carbazole est utilisé comme réactif de base pour la synthèse de plusieurs pigments tel le bleu Hydron. Un insecticide, le 1,3,6,8-tétranitrocarbazole ou Nirosan, est produit à partir du carbazole. Le N-vinylcarbazole et le 3,6-diaminocarbazole sont utilisés pour la production de polymères pour des applications électriques ou de résistance à la chaleur[9].

Production et synthèse

Le carbozole est extrait du goudron où il est présent à une concentration d'environ 0.9 %. Il est purifié de la fraction distillée par extraction dans la pyridine ou la N-méthylpyrrolidone ou par distillation azéotropique avec l'éthylène glycol[9].

Ce composé peut être synthétisé par conversion du N-(cyclohexylidèneamino)cyclohexanimine en octahydrocarbazole suivie d'une déshydrogénation, par cyclisation réductive du 2-nitrobiphényle ou par déshydrogénation et cyclisation de la N-cyclohexylidèneaniline. Toutefois ces réactions ne sont pas utilisées pour la production industrielle, car l'extraction du goudron couvre les besoins[9].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Carbazole », sur ChemIDplus, consulté le 14 juin 2010
(en) « Carbazole », sur NIST/WebBook, consulté le 14 juin 2010
(en) P. Jimenez, M. V. Roux et C. Turrion, « Thermochemical properties of N-heterocyclic compounds III. », J. Chem. Thermodyn., vol. 22, n^o 8,‎ août 1990, p. 721-726 (DOI 10.1016/0021-9614(90)90063-V)
Entrée « Carbazole » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 juin 2010 (JavaScript nécessaire)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-859-4)
(en) P.T. Clarke et J.M. Spink, « Crystallographic data for carbazole, indole and phenanthridine », Acta Crystallographica, Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry, vol. 25, n^o B25,‎ 1969, p. 162 (DOI 10.1107/S0567740869001920)
UCB Université du Colorado
(en) Gerd Collin, Hartmut Höke et Jörg Talbiersky, Carbazole, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 avril 2006 (DOI 10.1002/14356007.a05_059.pub2, présentation en ligne)

Voir aussi

1,8-dichloro-3,6-dinitrocarbazole

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemID-2] (en) « Carbazole », sur ChemIDplus, consulté le 14 juin 2010

[NIST-3] (en) « Carbazole », sur NIST/WebBook, consulté le 14 juin 2010

[4] (en) P. Jimenez, M. V. Roux et C. Turrion, « Thermochemical properties of N-heterocyclic compounds III. », J. Chem. Thermodyn., vol. 22, n^o 8,‎ août 1990, p. 721-726 (DOI 10.1016/0021-9614(90)90063-V)

[GESTIS-5] Entrée « Carbazole » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 14 juin 2010 (JavaScript nécessaire)

[Yaws-6] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-859-4)

[Clarke-7] (en) P.T. Clarke et J.M. Spink, « Crystallographic data for carbazole, indole and phenanthridine », Acta Crystallographica, Section B: Structural Crystallography and Crystal Chemistry, vol. 25, n^o B25,‎ 1969, p. 162 (DOI 10.1107/S0567740869001920)

[8] UCB Université du Colorado

[Ullmann-9] (en) Gerd Collin, Hartmut Höke et Jörg Talbiersky, Carbazole, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 avril 2006 (DOI 10.1002/14356007.a05_059.pub2, présentation en ligne)