Procaïne

La procaïne est un anesthésique local de la famille des amino-esters. Elle a été synthétisée en 1904 par Alfred Einhorn et son chlorhydrate a été commercialisé sous le nom de « Novocaïne ». Il avait été précédé par Carl Koller qui avait introduit la cocaïne comme anesthésique local pour la chirurgie oculaire. C'est Freud qui a le premier mis en lumière les propriétés de la cocaïne mais c'est Koller qui la reconnait comme utile pour les anesthésies médicales. Il démontre ainsi en 1884 son potentiel à la communauté scientifique. Il diminue ainsi les réflexes oculaires involontaires, et améliore l'intervention chirurgicale. Plus tard, la cocaïne est utilisée comme anesthésiant en dentisterie. Au XX^e siècle, d'autres agents anesthésiants, notamment la lidocaïne, ont remplacé la cocaïne.

Application dentaire de procaïne avant une intervention.

Identification
Procaïne

Nom UICPA	4-aminobenzoate de 2-(diéthylamino)éthyle
Synonymes	Novocaïne, Spinocaïne… 155 noms recensés par le NCBI
N^o CAS	59-46-1
N^o ECHA	100.000.388
N^o CE	200-426-9
Code ATC	N01BA02 C05AD05 S01HA05
PubChem	4914
SMILES	Nc1ccc(cc1)C(=O)OCCN(CC)CC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C13H20N2O2/c1-3-15(4-2)9-10-17-13(16)11-5-7-12(14)8-6-11/h5-8H,3-4,9-10,14H2,1-2H3
Propriétés chimiques
Formule	C₁₃H₂₀N₂O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	236,310 1 ± 0,012 8 g/mol C 66,07 %, H 8,53 %, N 11,85 %, O 13,54 %,
pKa	8,9
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	Hydrolyse plasmatique
Excrétion	Rénale
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Anesthésique local
Voie d’administration	Infiltration
Précautions	Voie intraveineuse contre-indiquée

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Largement utilisée jusque dans les années 1960, elle a été abandonnée par les anesthésistes depuis des décennies au profit de nouveaux agents anesthésiques locaux moins toxiques et à durée d'action plus longue.

La procaïne n'est pas inscrite dans la liste des produits dopants. Certains sportifs considèrent que ce produit a beaucoup de vertus pour la récupération physique. Lors de blessure, il serait injecté directement sous sa forme pure de biscuit et permettrait de retrouver beaucoup plus rapidement une souplesse articulaire.

En usage médical, le docteur Ana Aslan de Roumanie met en évidence à partir de 1949 l'importance de la procaïne dans l'amélioration des troubles dystrophiques liés à l'âge ainsi que dans les affections rhumatologiques. Les recherches de F. Schedel révèlent une action thérapeutique marquée d'injections de novocaïne sur les patients irradiés[2].

En usage « récréatif », la procaïne est occasionnellement utilisée comme additif à des drogues illégales telles que la cocaïne. Elle est aussi utilisée par certaines dominatrices professionnelles pour étendre les possibilités de jeux BDSM[3].

Synthèse

La procaïne peut être synthétisée de deux manières. D'une part, l'ester éthylique de l'acide 4-aminobenzoïque est mis à réagir avec le 2-diéthylaminoéthanol et l'éthanolate de sodium. D'autre part, l'autre synthèse implique l'oxydation du 4-nitrotoluène en l'acide 4-nitrobenzoïque. Ensuite, celui-ci réagit avec le chlorure de thionyle et le chlorure d'acyle résultant est ensuite estérifié avec le 2-diéthylaminoéthanol. Le groupe nitro est alors réduit par hydrogénation avec du nickel de Raney, un catalyseur[4]^,[5].

synthèse de la procaïne

Culture populaire

La procaïne sous son nom commercial Novocaïne inspire de nombreuses chansons parmi lesquels Novocaine for the Soul [6]du groupe Eels dans leur album Beautiful Freak, Give me Novacaine du groupe Green Day sur leur album American Idiot ou bien encore Holy Roller Novocaine du groupe Kings of Leon sur leur album Youth and Young Manhood.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(de) Schedel F. : "Lokale Novokaininjection zur Behandlung von Strahlenschaden", Zentrbl. Chirurgie, 1. novembre 1958, 83 (44), 2038-41
(de) Police de Munich, « Durchsuchungsaktion der Münchner Polizei bei Dominastudios führt zur Auffindung von großen Mengen Procain », n^o 1742, 25 octobre 2011.
(en) A. Einhorn, K. Fiedler, C. Ladisch et E. Uhlfelder, « Ueber p-Aminobenzoësäurealkaminester », Justus Liebig's Annalen der Chemie, vol. 371, n^o 2,‎ 1909, p. 142 (DOI 10.1002/jlac.19093710204)
Alfred Einhorn, Höchst Ag (en) Brevet U.S. 812554, Brevet DE 179627, Brevet DE 194748
« Eels - Novocaine For The Soul (Official Video) » (consulté le 4 février 2022)

Liens externes

Ressources relatives à la santé :
- ChEMBL
- DrugBank
- (en) International Union of Pharmacology
- (en) Medical Subject Headings
- (en) National Drug File
- (en) PatientLikeMe

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (de) Schedel F. : "Lokale Novokaininjection zur Behandlung von Strahlenschaden", Zentrbl. Chirurgie, 1. novembre 1958, 83 (44), 2038-41

[3] (de) Police de Munich, « Durchsuchungsaktion der Münchner Polizei bei Dominastudios führt zur Auffindung von großen Mengen Procain », n^o 1742, 25 octobre 2011.

[4] (en) A. Einhorn, K. Fiedler, C. Ladisch et E. Uhlfelder, « Ueber p-Aminobenzoësäurealkaminester », Justus Liebig's Annalen der Chemie, vol. 371, n^o 2,‎ 1909, p. 142 (DOI 10.1002/jlac.19093710204)

[5] Alfred Einhorn, Höchst Ag (en) Brevet U.S. 812554, Brevet DE 179627, Brevet DE 194748

[6] « Eels - Novocaine For The Soul (Official Video) » (consulté le 4 février 2022)