1,8-Bis(diméthylamino)naphtalène

Le 1,8-bis(diméthylamino)naphtalène est un composé chimique qui a été préparé pour la première fois en 1968[2] par Roger Alder à l'Université de Bristol. On s'y réfère souvent par sa marque "éponge à proton" (en anglais "Proton sponge", marque déposée par Sigma-Aldrich[6]^,[7]).

Identification
1,8-Bis(diméthylamino)naphtalène


Nom UICPA	N,N,N',N'-tétraméthylnaphthalène-1,8-diamine
N^o CAS	20734-58-1
N^o ECHA	100.039.986
PubChem	88675
SMILES	c1(cccc2cccc(N(C)C)c12)N(C)C ou CN(C)C1=CC=CC2=C1C(=CC=C2)N(C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C14H18N2/c1-15(2)12-9-5-7-11-8-6-10-13(14(11)12)16(3)4/h5-10H,1-4H3 InChIKey : FNRSDCSTVPCJ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₄H₁₈N₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	214,306 1 ± 0,012 9 g/mol C 78,46 %, H 8,47 %, N 13,07 %,
pKa	12,34 dans l'eau [2] 18,62 dans l'acétonitrile[3]
Propriétés physiques
T° fusion	45-49 °C[4]
Solubilité	insoluble dans l'eau[5]
Précautions
SGH[4]
H302, H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Il peut être préparé par la méthylation de 1,8-diaminonaphthalène en présence d'iodométhane ou de sulfate de diméthyle[8].

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
R. W. Alder, P. S. Bowman, W. R. S. Steele, and D. R. Winterman, « The remarkable basicity of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene », Chem. Commun., n^o 13,‎ 1968, p. 723 (DOI 10.1039/C19680000723)
I. Kaljurand, A. Kütt, L. Sooväli, T. Rodima, V. Mäemets, I. Leito, I. A. Koppel, Extension of the Self-Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to a Full Span of 28 pK_a Units: Unification of Different Basicity Scales, J. Org. Chem., 2005, vol. 70, pp. 1019–1028. DOI:10.1021/jo048252w
Fiche Sigma-Aldrich du composé N,N,N′,N′-Tetramethyl-1,8-naphthalenediamine, consultée le 7/1/15.
(en) « 1,8-Bis(dimethylamino)naphtalene », sur www.chembook.com (consulté le 22 janvier 2016)
F. Gerson, E.Haselbach, G. Plattner, « Radical anion of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene ("proton sponge") » (abstract), Chem. Phys. Lett., vol. 12, n^o 2,‎ décembre 1971, p. 316–319 (DOI 10.1016/0009-2614(71)85074-1, Bibcode 1971CPL....12..316G)
A. Szemik-Hojniak, W.Rettig, I. Deperasinska, « The forbidden emission of protonated proton sponge », Chem. Phys. Lett., vol. 343, n^o 3,‎ 3 août 2001, p. 404–412 (DOI 10.1016/S0009-2614(01)00690-X, Bibcode 2001CPL...343..404S)
(en) Sorokin, Vladimir I., Valery A. Ozeryanskii et Alexander F. Pozharskii, « A Simple and Effective Procedure for the N-Permethylation of Amino-Substituted Naphthalenes », European Journal of Organic Chemistry, vol. 2003, n^o 3,‎ 2003, p. 496 (DOI 10.1002/ejoc.200390085)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Alder-2] R. W. Alder, P. S. Bowman, W. R. S. Steele, and D. R. Winterman, « The remarkable basicity of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene », Chem. Commun., n^o 13,‎ 1968, p. 723 (DOI 10.1039/C19680000723)

[Kaljurand-3] I. Kaljurand, A. Kütt, L. Sooväli, T. Rodima, V. Mäemets, I. Leito, I. A. Koppel, Extension of the Self-Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to a Full Span of 28 pK_a Units: Unification of Different Basicity Scales, J. Org. Chem., 2005, vol. 70, pp. 1019–1028. DOI:10.1021/jo048252w

[S-4] Fiche Sigma-Aldrich du composé N,N,N′,N′-Tetramethyl-1,8-naphthalenediamine, consultée le 7/1/15.

[chembook-5] (en) « 1,8-Bis(dimethylamino)naphtalene », sur www.chembook.com (consulté le 22 janvier 2016)

[Gerson_1971-6] F. Gerson, E.Haselbach, G. Plattner, « Radical anion of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene ("proton sponge") » (abstract), Chem. Phys. Lett., vol. 12, n^o 2,‎ décembre 1971, p. 316–319 (DOI 10.1016/0009-2614(71)85074-1, Bibcode 1971CPL....12..316G)

[Szemik-Hojniak_2001-7] A. Szemik-Hojniak, W.Rettig, I. Deperasinska, « The forbidden emission of protonated proton sponge », Chem. Phys. Lett., vol. 343, n^o 3,‎ 3 août 2001, p. 404–412 (DOI 10.1016/S0009-2614(01)00690-X, Bibcode 2001CPL...343..404S)

[8] (en) Sorokin, Vladimir I., Valery A. Ozeryanskii et Alexander F. Pozharskii, « A Simple and Effective Procedure for the N-Permethylation of Amino-Substituted Naphthalenes », European Journal of Organic Chemistry, vol. 2003, n^o 3,‎ 2003, p. 496 (DOI 10.1002/ejoc.200390085)