Acide méfénamique

L'acide méfénamique (Ponstyl, Ponstan, Ponstel) est un anti-inflammatoire non stéroïdien [2] de la famille des fénamates, à laquelle appartient par exemple l'acide niflumique.

Identification
Acide méfénamique

Nom UICPA	acide 2-(2,3-diméthylphényl)aminobenzoïque
N^o CAS	61-68-7
N^o ECHA	100.000.467
N^o CE	200-513-1
Code ATC	M01AG01
DrugBank	DB00784
PubChem	4044
ChEBI	6717
SMILES	c1(c(cccc1)C(O)=O)Nc1c(c(ccc1)C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C15H15NO2/c1-10-6-5-9-13(11(10)2)16-14-8-4-3-7-12(14)15(17)18/h3-9,16H,1-2H3,(H,17,18) InChIKey : HYYBABOKPJLUIN-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₅H₁₅N O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	241,285 1 ± 0,013 9 g/mol C 74,67 %, H 6,27 %, N 5,81 %, O 13,26 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	90 %
Liaison protéique	90 %
Métabolisme	foie (Cytochrome p450 2C9)
Demi-vie d’élim.	2 heures
Excrétion	rénale et fécale
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	Orale
Grossesse	C (Australie, États-Unis)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est utilisé en clinique humaine pour traiter les douleurs dont les douleurs menstruelles (dysménorrhée) ou l'arthrite rhumatoïde.

L'acide méfénamique peut être synthétisé à partir de l'acide orthochlorobenzoïque et l'orthoxylidine en chauffant et en présence de cuivre : on obtient en premier lieu le fénamate de potassium, puis par acidification on obtient l'acide méfénamique.

Efficacité et mode d'action

Une étude japonaise de 1978 portant sur la réponse à la douleur chez des volontaires masculins en bonne santé utilisant une stimulation électrique de l'index a étudié l'efficacité de l'acide méfénamique ainsi que d'autres substances. L'acide acétylsalicylique à des doses de 500 et 1000 mg, l'acide méfénamique à des doses de 250 et 500 mg et la pentazocine à une dose de 25 mg ont été efficaces pour soulager la douleur, avec des différences statistiquement significatives par rapport à un placebo [3].

Comme d'autres membres de la classe des dérivés d'acides anthraniliques (ou phénamates), le produit inhibe les deux isoformes de la cyclooxygénase et empêche la formation de prostaglandines [4].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Dispas, A. et al. (1 et 2 décembre 2011). « Application d'une nouvelle méthode de développement de méthodes chromatographiques pour lutter contre la contrefaçon des médicaments anti-inflammatoires » dans Chimiométrie 2011 (conférence à Marseille) . Consulté le 1 mai 2017.
(en) SEKI,Takashi, « Evaluation of Effects of Analgesics using Electrical Stimulation on the Forefinger of Healthy Volunteers », Rinsho yakuri/Japanese Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics, vol. 10, n^o 3,‎ 1979, p. 305-312 (DOI 10.3999/jscpt.10.305, lire en ligne, consulté le 19 avril 2017)
(en) Prusakiewicz, Jeffery J. et al., « Differential Sensitivity and Mechanism of Inhibition of COX-2 Oxygenation of Arachidonic Acid and 2-Arachidonoylglycerol by Ibuprofen and Mefenamic Acid », Biochemistry, vol. 48, n^o 31,‎ 11 août 2009, p. 7353–7355 (PMID 19603831, PMCID PMC2720641, DOI 10.1021/bi900999z, lire en ligne, consulté le 2 mai 2017)

Liens externes

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Acide méfénamique
Lien spécifique vers le Vidal.fr

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Dispas, A. et al. (1 et 2 décembre 2011). « Application d'une nouvelle méthode de développement de méthodes chromatographiques pour lutter contre la contrefaçon des médicaments anti-inflammatoires » dans Chimiométrie 2011 (conférence à Marseille) . Consulté le 1 mai 2017.

[3] (en) SEKI,Takashi, « Evaluation of Effects of Analgesics using Electrical Stimulation on the Forefinger of Healthy Volunteers », Rinsho yakuri/Japanese Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics, vol. 10, n^o 3,‎ 1979, p. 305-312 (DOI 10.3999/jscpt.10.305, lire en ligne, consulté le 19 avril 2017)

[4] (en) Prusakiewicz, Jeffery J. et al., « Differential Sensitivity and Mechanism of Inhibition of COX-2 Oxygenation of Arachidonic Acid and 2-Arachidonoylglycerol by Ibuprofen and Mefenamic Acid », Biochemistry, vol. 48, n^o 31,‎ 11 août 2009, p. 7353–7355 (PMID 19603831, PMCID PMC2720641, DOI 10.1021/bi900999z, lire en ligne, consulté le 2 mai 2017)