Roflumilast

Le roflumilast est une molécule, inhibitrice de la phosphodiestérase 4[2] et utilisée comme médicament dans la bronchopneumopathie chronique obstructive (BPCO).

Identification
Roflumilast


N^o CAS	162401-32-3
N^o ECHA	100.210.960
Code ATC	R03DX07
PubChem	449193
ChEBI	47657
SMILES	C1CC1COC2=C(C=CC(=C2)C(=O)NC3=C(C=NC=C3Cl)Cl)OC(F)F PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C17H14Cl2F2N2O3/c18-11-6-22-7-12(19)15(11)23-16(24)10-3-4-13(26-17(20)21)14(5-10)25-8-9-1-2-9/h3-7,9,17H,1-2,8H2,(H,22,23,24) InChIKey : MNDBXUUTURYVHR-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₇H₁₄Cl₂F₂N₂O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	403,207 ± 0,02 g/mol C 50,64 %, H 3,5 %, Cl 17,59 %, F 9,42 %, N 6,95 %, O 11,9 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Informations générales
roflumilast

Princeps	Daliresp (États-Unis) Daxas (Canada, Royaume-Uni, Suisse)
Forme	comprimés pelliculés dosés à 500 μg
Administration	per os
Laboratoire	Actavis, AstraZeneca, Takeda
Identification
N^o CAS	162401-32-3
N^o ECHA	100.210.960
Code ATC	R03DX07
DrugBank	01656

Efficacité

Il diminue le nombre d'exacerbations des BPCO et améliore la fonction ventilatoire[3], que le patient soit traité par bêta-2-mimétiques de longue durée d'action[4] ou par du tiotropium[5]. Cela reste vrai dans les cas sévères, sous corticoïdes et traitements associés[6].

Testé sous forme d'application locale (crème) dans le psoriasis, il permet la régression des plaques[7].

Effets secondaires

Il semble améliorer l'équilibre glycémique chez le diabétique de type 2[8], même si ce n'est pas son indication. Il ne semble pas avoir d'incidence sur les maladies cardio-vasculaires[9].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Beghe B, Rabe KF, Fabbri LM, « Phosphodiesterase-4 inhibitor therapy for lung diseases » Am J Respir Crit Care Med, 2013;188:271–278.
(en) Calverley PM, Rabe KB, Goehring UM, Kristiansen S, Fabbri LM, Martinez FJ, « Roflumilast in symptomatic chronic obstructive pulmonary disease: two randomised clinical trials » Lancet, 2009;374:685–694.
(en) Bateman ED, Rabe KF, Calverley PM et al. « Roflumilast with long-acting β2 agonists for COPD: influence of exacerbation history » Eur Respir J, 2011;38:553–560.
(en) Fabbri LM, Calverley PM, Izquierdo-Alonso JL et al. « Roflumilast in moderate-to-severe chronic obstructive pulmonary disease treated with longacting bronchodilators: two randomised clinical trials » Lancet, 2009;374:695–703.
(en) Martinez FJ, Calverley PM, Goehring UM, Brose M, Fabbri LM, Rabe KF, « Effect of roflumilast on exacerbations in patients with severe chronic obstructive pulmonary disease uncontrolled by combination therapy (REACT): a multicentre randomised controlled trial » Lancet, 2015;385:857–866.
Lebwohl MG, Papp KA, Stein Gold L et al. Trial of roflumilast cream for chronic plaque ssoriasis, N Engl J Med, 2020;383:229-239
(en) Wouters EF, Bredenbroker D, Teichmann P et al. « Effect of the phosphodiesterase 4 inhibitor roflumilast on glucose metabolism in patients with treatment-naive, newly diagnosed type 2 diabetes mellitus » J Clin Endocrinol Metab, 2012;97: e1720–e1725.
(en) White WB, Cooke GE, Kowey PR et al. « Cardiovascular safety in patients receiving roflumilast for the treatment of COPD » Chest, 2013;144:758–765.

Liens externes

Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Roflumilast
Page spécifique sur le Vidal.fr

Portail de la médecine
Portail de la pharmacie
Portail de la chimie

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Beghe_2013-2] (en) Beghe B, Rabe KF, Fabbri LM, « Phosphodiesterase-4 inhibitor therapy for lung diseases » Am J Respir Crit Care Med, 2013;188:271–278.

[Calverley_2009-3] (en) Calverley PM, Rabe KB, Goehring UM, Kristiansen S, Fabbri LM, Martinez FJ, « Roflumilast in symptomatic chronic obstructive pulmonary disease: two randomised clinical trials » Lancet, 2009;374:685–694.

[Bateman_2011-4] (en) Bateman ED, Rabe KF, Calverley PM et al. « Roflumilast with long-acting β2 agonists for COPD: influence of exacerbation history » Eur Respir J, 2011;38:553–560.

[Fabbri_2009-5] (en) Fabbri LM, Calverley PM, Izquierdo-Alonso JL et al. « Roflumilast in moderate-to-severe chronic obstructive pulmonary disease treated with longacting bronchodilators: two randomised clinical trials » Lancet, 2009;374:695–703.

[Martinez_2015-6] (en) Martinez FJ, Calverley PM, Goehring UM, Brose M, Fabbri LM, Rabe KF, « Effect of roflumilast on exacerbations in patients with severe chronic obstructive pulmonary disease uncontrolled by combination therapy (REACT): a multicentre randomised controlled trial » Lancet, 2015;385:857–866.

[Lebwohl_2020-7] Lebwohl MG, Papp KA, Stein Gold L et al. Trial of roflumilast cream for chronic plaque ssoriasis, N Engl J Med, 2020;383:229-239

[Wouters_2012-8] (en) Wouters EF, Bredenbroker D, Teichmann P et al. « Effect of the phosphodiesterase 4 inhibitor roflumilast on glucose metabolism in patients with treatment-naive, newly diagnosed type 2 diabetes mellitus » J Clin Endocrinol Metab, 2012;97: e1720–e1725.

[White_2013-9] (en) White WB, Cooke GE, Kowey PR et al. « Cardiovascular safety in patients receiving roflumilast for the treatment of COPD » Chest, 2013;144:758–765.