Dihydrocapsaïcine

La dihydrocapsaïcine est une capsaïcinoïde, analogue à la capsaïcine dans les piments (Capsicum). Comme la capsaïcine, c'est un irritant[3]. La dihydrocapsaïcine représente environ 22 % du mélange total de capsaïcinoïdes et a presque, mais pas tout à fait, le même goût piquant que la capsaïcine (échelle de Scoville : 15 000 000). La dihydrocapsaïcine pure est un composé lipophile incolore, inodore, de consistance cristalline à cireuse. Elle est soluble dans le diméthylsulfoxyde et l'éthanol à 100 %.

Spectrographie de masse en tandem de la dihydrocapsaïcine (échantillon A) et d'un autre échantillon (B). L'échantillon B confirme que le composé est trouvé dans les poteries préhispaniques du Mexique[4]

Dihydrocapsaïcine
Identification
Nom UICPA N-(4-hydroxy-3-méthoxybenzyl)-8-méthylnonanamide
Synonymes
  • N-[(4-hydroxy-3-méthoxyphényl)méthyl]-8-méthylnonanamide
  • 6,7-dihydrocapsaïcine
  • 8-méthyl-N-vanillylnonanamide
  • vanillylamide de l'acide 8-méthylnonanoïque
  • DHC
No CAS 19408-84-5
No ECHA 100.115.366
No RTECS RA5998000
PubChem 107982
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C18H29NO3  [Isomères]
Masse molaire[1] 307,427 8 ± 0,017 5 g/mol
C 70,32 %, H 9,51 %, N 4,56 %, O 15,61 %,
Précautions
SGH[2]
H301, H315, H319, H335, P261, P301+P310 et P305+P351+P338
NFPA 704

 
Transport[2]
-
   3462   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. The chili pepper
  3. DOI:10.1371/journal.pone.0079013.g005

Bibliographie

  • Edward Leete, Mary C. L. Louden, Biosynthesis of capsaicin and dihydrocapsaicin in Capsicum frutescens, Journal of the American Chemical Society, 1968, vol. 90(24), pp. 6837–6841. DOI:10.1021/ja01026a049.
  • Othman Zeid Abdullah Al, Ahmed Yacine Badjah Hadj, Habila Mohamed Abdelaty, Determination of Capsaicin and Dihydrocapsaicin in Capsicum Fruit Samples using High Performance Liquid Chromatography, Molecules, 2011, vol. 16(10), pp. 8919–8929. DOI:10.3390/molecules16108919.

Voir aussi

Liens externes

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