Acide dihydrofolique

En biochimie, l’acide dihydrofolique est issu de l'acide folique, ou vitamine B₉, par action de la folate réductase, et est le substrat de la dihydrofolate réductase pour produire le tétrahydrofolate, une coenzyme importante notamment dans la biosynthèse des bases nucléiques.

Identification
Acide dihydrofolique

Structure de l'acide dihydrofolique
Synonymes	acide 7,8-dihydrofolique
N^o CAS	4033-27-6
N^o ECHA	100.116.435
PubChem	98792
ChEBI	15633
SMILES	C1C(=NC2=C(N1)NC(=NC2=O)N)CNC3=CC=C(C=C3)C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C19H21N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,12,21H,5-8H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30)/t12-/m0/s1 Std. InChIKey : OZRNSSUDZOLUSN-LBPRGKRZSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₉H₂₁N₇O₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	443,413 3 ± 0,019 9 g/mol C 51,47 %, H 4,77 %, N 22,11 %, O 21,65 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Dans le métabolisme animal, les dihydrofolates sont dégradés par l'enzyme dihydrofolate réductase (qui interagit avec le méthotrexate[2]).

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Rajagopalan. P. T, Zhiquan Zhang, LynnMcCourt, Mary Dwyer, Stephen J.Benkovic, and Gordon G. Hammes, 2002. Interaction of dihydrofolatereductase with methotrexate: Ensembleand single-moleculekinetics. PNAS 99 (21): 13481–13486.

(fr) Université de Sherbrooke « 3.1.2.2 L’acide tétrahydrofolique (THF) et les nucléotides à pyridine », page 176.

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