Acide 5,10-méthényltétrahydrofolique

L’acide 5,10-méthényltétrahydrofolate est un dérivé de l'acide folique, ou vitamine B₉. Sa forme biologiquement active est la forme ionique (déprotonée) de l'acide, le 5,10-méthényltétrahydrofolate, couramment abrégé en 5,10-CH=THF, une coenzyme qui donne et reçoit des groupes méthényle –CH=.

Identification
Acide 5,10-méthényltétrahydrofolique

Structure de l'acide 5,10-méthényltétrahydrofolique
N^o CAS	7444-29-3
PubChem	644350
ChEBI	15638
SMILES	C1[C@@H]2CN(C=[N+]2C3=C(N1)NC(=NC3=O)N)C4=CC=C(C=C4)C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)[O-] PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C20H21N7O6/c21-20-24-16-15(18(31)25-20)27-9-26(8-12(27)7-22-16)11-3-1-10(2-4-11)17(30)23-13(19(32)33)5-6-14(28)29/h1-4,9,12-13H,5-8H2,(H6-,21,22,23,24,25,28,29,30,31,32,33)/t12-,13+/m1/s1 Std. InChIKey : MEANFMOQMXYMCT-OLZOCXBDSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₀H₂₁N₇O₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	455,424 ± 0,020 7 g/mol C 52,75 %, H 4,65 %, N 21,53 %, O 21,08 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est issu du 5,10-méthylènetétrahydrofolate par la méthylènetétrahydrofolate déshydrogénase NAD⁺-dépendante ou la méthylènetétrahydrofolate déshydrogénase NADP⁺-dépendante[2].

Il peut également être produit comme intermédiaire dans le catabolisme de l'histidine par la formiminotransférase cyclodésaminase à partir de l'acide 5-formiminotétrahydrofolique.

Le 5,10-CH=THF est un substrat de la méthényltétrahydrofolate cyclohydrolase, qui le convertit en acide 10-formyltétrahydrofolique.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) B. Fowler, « The folate cycle and disease in humans », Kidney Int. Suppl., vol. 78,‎ février 2001, S221–9 (PMID 11169015, DOI 10.1046/j.1523-1755.2001.07851.x)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) B. Fowler, « The folate cycle and disease in humans », Kidney Int. Suppl., vol. 78,‎ février 2001, S221–9 (PMID 11169015, DOI 10.1046/j.1523-1755.2001.07851.x)