Lysocine E

La lysocine E est un antibiotique découvert en 2014 par une équipe de chercheurs japonais de l'Université de Tokyo[2].

Identification
Lysocine E

Nom UICPA	acide 3-(3(S),6(S),9(R),12(R),15(S),18(R),21(S),24(R),30(S),33(R),36(S),37(R)-12-(3-amino-3-oxopropyl)-24-benzyl-6-((2(S)-butan-2-yl)-18,33-bis(3-(diaminométhylidèneamino)propyl)-3-((1(R)-1-hydroxyéthyl)-30-(hydroxyméthyl)-36-((3(R)-3-hydroxy-5-méthylhexanoyl]amino]-9-(1H)-indol-3-ylméthyl)-25,37-diméthyl-21-(2-méthylpropyl)-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35-dodécaoxo-1-oxa-4,7,10,13,16,19,22,25,28,31,34-undécazacycloheptatriacont-15-yl)propanoïque
Synonymes	lysocine E
PubChem	53373747
SMILES	CC[C@H](C)[C@H]1C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@@H]([C@@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)NCC(=O)N([C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@@H](C(=O)N1)CC2=CNC3=CC=CC=C32)CCC(=O)N)CCC(=O)O)CCCN=C(N)N)CC(C)C)CC4=CC=CC=C4)C)CO)CCCN=C(N)N)NC(=O)C[C@@H](CC(C)C)O)C)[C@@H](C)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C75H116N20O20/c1-10-40(6)60-71(112)94-61(41(7)97)73(114)115-42(8)62(92-57(100)34-45(98)30-38(2)3)72(113)88-49(23-17-29-82-75(79)80)65(106)91-54(37-96)63(104)84-36-58(101)95(9)55(32-43-18-12-11-13-19-43)70(111)90-52(31-39(4)5)68(109)85-48(22-16-28-81-74(77)78)64(105)87-51(25-27-59(102)103)66(107)86-50(24-26-56(76)99)67(108)89-53(69(110)93-60)33-44-35-83-47-21-15-14-20-46(44)47/h11-15,18-21,35,38-42,45,48-55,60-62,83,96-98H,10,16-17,22-34,36-37H2,1-9H3,(H2,76,99)(H,84,104)(H,85,109)(H,86,107)(H,87,105)(H,88,113)(H,89,108)(H,90,111)(H,91,106)(H,92,100)(H,93,110)(H,94,112)(H,102,103)(H4,77,78,81)(H4,79,80,82)/t40-,41+,42+,45+,48+,49+,50+,51-,52-,53+,54-,55+,60-,61-,62-/m0/s1 InChIKey : QJPVBLGWZKAQRW-BQBICWQZSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₇₅H₁₁₆N₂₀O₂₀ [Isomères]
Masse molaire[1]	1 617,845 5 ± 0,078 1 g/mol C 55,68 %, H 7,23 %, N 17,32 %, O 19,78 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Histoire

L'équipe a isolé la molécule antibiotique au terme d'un screening sur des vers à soie puis sur des souris[3].

Mode d'action

La lysocine E interagit avec la ménaquinone (ou vitamine K₂) présente dans les membranes bactériennes pour provoquer la mort des bactéries, tout en restant inoffensive pour les eucaryotes et donc pour l’être humain[4]. Il s'agit d'un mode d'action différent de celui de tout autre antibiotique connu, ce qui crée ainsi une nouvelle famille d'antibiotiques[3].

Utilisation

La lysocine E est efficace contre le Staphylococcus aureus résistant à la méticilline (SARM)[5].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Hiroshi Hamamoto et al., « Lysocin E is a new antibiotic that targets menaquinone in the bacterial membrane », Nature Chemical Biology,‎ 8 décembre 2014 (DOI 10.1038/nchembio.1710, résumé).
Alexandre Ducom, « Un antibiotique novateur efficace contre le staphylocoque doré SARM », BE Japon numéro 712, sur bulletins-electroniques.com, Ambassade de France au Japon/ADIT, 9 janvier 2015 (consulté le 10 janvier 2015).
(en) « Japanese team discovers antibiotic effective against MRSA », The Japan Times,‎ 9 décembre 2014 (lire en ligne).
(en) Motoki Murai et al., « Total Synthesis and Biological Evaluation of the Antibiotic Lysocin E and Its Enantiomeric, Epimeric, and N-Demethylated Analogues », Angewandte Chemie International Edition,‎ 11 décembre 2014 (DOI 10.1002/anie.201410270, résumé).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Hiroshi Hamamoto et al., « Lysocin E is a new antibiotic that targets menaquinone in the bacterial membrane », Nature Chemical Biology,‎ 8 décembre 2014 (DOI 10.1038/nchembio.1710, résumé).

[BE-3] Alexandre Ducom, « Un antibiotique novateur efficace contre le staphylocoque doré SARM », BE Japon numéro 712, sur bulletins-electroniques.com, Ambassade de France au Japon/ADIT, 9 janvier 2015 (consulté le 10 janvier 2015).

[4] (en) « Japanese team discovers antibiotic effective against MRSA », The Japan Times,‎ 9 décembre 2014 (lire en ligne).

[5] (en) Motoki Murai et al., « Total Synthesis and Biological Evaluation of the Antibiotic Lysocin E and Its Enantiomeric, Epimeric, and N-Demethylated Analogues », Angewandte Chemie International Edition,‎ 11 décembre 2014 (DOI 10.1002/anie.201410270, résumé).