Acétylcarnitine

L'acétyl-L-carnitine (ALCAR) est une forme acétylée de la L-carnitine, un ammonium quaternaire issu de la lysine et de la méthionine, deux acides aminés protéinogènes.

Acétyl-L-carnitine

Structure de l'acétyl-L-carnitine
Identification
Nom UICPA (3R)-3-acétyloxy-4-(triméthylazaniumyl)butanoate
Synonymes

ALCAR
No CAS 3040-38-8
No ECHA 100.130.594
Code ATC N06BX12
PubChem 7045767
ChEBI 57589
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C9H17NO4  [Isomères]
Masse molaire[1] 203,235 6 ± 0,009 8 g/mol
C 53,19 %, H 8,43 %, N 6,89 %, O 31,49 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Description

L'acétyl-L-carnitine est produite dans les mitochondries par l'action de la carnitine O-acétyltransférase (EC 2.3.1.7) sur la L-carnitine et l'acétyl-CoA avec libération de coenzyme A, puis est exportée dans le cytosol, à l'extérieur des mitochondries, où elle est à nouveau clivée en ses deux constituants, L-carnitine et groupe fonctionnel acétyle sur l'acétyl-CoA. L'excès d'acétyl-CoA à l'intérieur des mitochondries conduit à dégrader en priorité les glucides au détriment des acides gras, l'acétyl-L-carnitine permettant de réguler cet effet après un effort violent en transférant l'acétyl-CoA de l'intérieur vers l'extérieur des mitochondries[2].

Le métabolisme du glucose est activé aussi bien par l'administration de L-carnitine[3] que d'acétyl-L-carnitine[4]. L'acétyl-L-carnitine améliore également la réponse à l'insuline[5],[6] et présente des effets positifs sur diverses maladies musculaires ainsi que sur la condition cardiovasculaire des patients[7].

L'acétyl-L-carnitine peut franchir la barrière hémato-encéphalique et pénétrer dans le cerveau depuis le sang en y jouant un rôle d'antioxydant[8]. Elle pourrait présenter un intérêt dans le traitement de la maladie de Parkinson[9], mais les recherches dans cette direction doivent être approfondies. Elle aurait également un effet bénéfique sur la motilité des spermatozoïdes dans l'éjaculat[10].

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Bente Kiens, « Skeletal Muscle Lipid Metabolism in Exercise and Insulin Resistance », Physiological Reviews, vol. 86, no 1,‎ , p. 205-243 (lire en ligne) DOI:10.1152/physrev.00023.2004
  3. (en) Geltrude Mingrone, Aldo V. Greco, Esmeralda Capristo, Giuseppe Benedetti, Annalisa Giancaterini, Andrea De Gaetano et Giovanni Gasbarrini, « L-Carnitine Improves Glucose Disposal in Type 2 Diabetic Patients », Journal of the American College of Nutrition, vol. 18, no 1,‎ , p. 77-82 (lire en ligne) PMID 10067662
  4. (en) A. Giancaterini, A. De Gaetano, G. Mingrone, D. Gniuli, E. Liverani, E. Capristo, A. V. Greco,, « Acetyl-L-carnitine infusion increases glucose disposal in type 2 diabetic patients », Metabolism, vol. 46, no 6,‎ , p. 704-708 (lire en ligne) DOI:10.1053/meta.2000.6250 PMID 10877193
  5. (en) Piero Ruggenenti, Dario Cattaneo, Giacomina Loriga, Franca Ledda, Nicola Motterlini, Giulia Gherardi, Silvia Orisio et Giuseppe Remuzzi, « Ameliorating Hypertension and Insulin Resistance in Subjects at Increased Cardiovascular Risk: Effects of Acetyl-L-Carnitine Therapy », Hypertension, vol. 54, no 3,‎ , p. 567-574 (lire en ligne) DOI:10.1161/HYPERTENSIONAHA.109.132522
  6. (en) Zhaofeng Zhang, Ming Zhao, Qiong Li, Haifeng Zhao, Junbo Wang et Yong Li, « Acetyl-L-carnitine inhibits TNF-α-induced insulin resistance via AMPK pathway in rat skeletal muscle cells », FEBS Letters, vol. 583, no 2,‎ , p. 470-474 (lire en ligne) DOI:10.1016/j.febslet.2008.12.053 PMID 19121314
  7. (en) Marie A. Schroeder, Helen J. Atherton, Daniel R. Ball, Mark A. Cole, Lisa C. Heather, Julian L. Griffin, Kieran Clarke, George K. Radda et Damian J. Tyler, « Real-time assessment of Krebs cycle metabolism using hyperpolarized 13C magnetic resonance spectroscopy », FASEB Journal (Journal of the Federation of American Societies for Experimental Biology), vol. 23, no 8,‎ , p. 2529-2538 (lire en ligne) DOI:10.1096/fj.09-129171
  8. (en) K. Barhwal, S. K. Hota, V. Jain, D. Prasad, S. B. Singh, G. Ilavazhagan, « Acetyl-L-carnitine (ALCAR) prevents hypobaric hypoxia–induced spatial memory impairment through extracellular related kinase–mediated nuclear factor erythroid 2-related factor 2 phosphorylation », Neuroscience, vol. 161, no 2,‎ , p. 501-514 (lire en ligne) DOI:10.1016/j.neuroscience.2009.02.086 PMID 19318118
  9. (en) M. Flint Beal, « Bioenergetic approaches for neuroprotection in Parkinson's disease », Annals of Neurology, vol. 53, no Supplément 3,‎ , S39–S48 (lire en ligne) DOI:10.1002/ana.10479 PMID 12666097
  10. (en) John N. Hathcock, Andrew Shao, « Risk assessment for carnitine », Regulatory Toxicology and Pharmacology, vol. 46, no 1,‎ , p. 23-28 (lire en ligne) DOI:10.1016/j.yrtph.2006.06.007 PMID 16901595
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