Cabotégravir

Le cabotégravir est une molécule de type inhibiteur de l'intégrase du VIH, avec une demi-vie longue, en cours de test depuis le début des années 2010 comme traitement de ce dernier. il présente une structure carbamoyl pyrimidone lié via un amide à un substituant difluoro benzène similaire à celle du dolutégravir.

Identification
Cabotégravir


Nom UICPA	(3S,11aR)-N-((2,4-difluorophényl)méthyl)-6-hydroxy-3-méthyl-5,7-dioxo-2,3,5,7,11,11a-hexahydro(1,3)oxazolo(3,2-a)pyrido(1,2-d)pyrazine-8-carboxamide
Synonymes	GSK1265744, GSK744
N^o CAS	1051375-10-0
Code ATC	J05
PubChem	54713659
SMILES	C[C@H]1CO[C@H]2N1C(=O)c3c(c(=O)c(cn3C2)C(=O)NCc4ccc(cc4F)F)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C19H17F2N3O5/c1-9-8-29-14-7-23-6-12(16(25)17(26)15(23)19(28)24(9)14)18(27)22-5-10-2-3-11(20)4-13(10)21/h2-4,6,9,14,26H,5,7-8H2,1H3,(H,22,27)/t9-,14+/m0/s1 InChIKey : WCWSTNLSLKSJPK-LKFCYVNXSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₉H₁₇F₂N₃O₅ [Isomères]
Masse molaire[1]	405,352 2 ± 0,018 5 g/mol C 56,3 %, H 4,23 %, F 9,37 %, N 10,37 %, O 19,74 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Pharmacocinétique

En prise orale, la demi-vie plasmatique dépasse 31 h[2]. par voie sous cutanée ou intramusculaire, elle dépasse 30 jours[3].

Efficacité

En association avec la rilpivirine en injection mensuelle ou tous les deux mois, son efficacité est comparable avec une trithérapie par voie orale quotidienne classique[4], l'administration tous les deux mois étant d'efficacité comparable à celle par intramusculaire mensuelle[5].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Spreen W, Min S, Ford SL et al. Pharmacokinetics, safety, and monotherapy antiviral activity of GSK1265744, an HIV integrase strand transfer inhibitor, HIV Clin Trials, 2013;14:192-203
Trezza C, Ford SL, Spreen W, Pan R, Piscitelli S, Formulation and pharmacology of long-acting cabotegravir, Curr Opin HIV AIDS, 2015;10:239-245
Margolis DA, Gonzalez-Garcia J, Stellbrink HJ et al. Long-acting intramuscular cabotegravir and rilpivirine in adults with HIV-1 infection (LATTE-2): 96-week results of a randomised, open-label, phase 2b, non-inferiority trial, lancet, 2017;390:1499-1510
Overton ET, Richmond G, Rizzardini G et al. Long-acting cabotegravir and rilpivirine dosed every 2 months in adults with HIV-1 infection (ATLAS-2M), 48-week results: a randomised, multicentre, open-label, phase 3b, non-inferiority study, Lancet, 2020;396,1994-2005

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Spreen_2013-2] Spreen W, Min S, Ford SL et al. Pharmacokinetics, safety, and monotherapy antiviral activity of GSK1265744, an HIV integrase strand transfer inhibitor, HIV Clin Trials, 2013;14:192-203

[Trezza_2015-3] Trezza C, Ford SL, Spreen W, Pan R, Piscitelli S, Formulation and pharmacology of long-acting cabotegravir, Curr Opin HIV AIDS, 2015;10:239-245

[Margolis_2017-4] Margolis DA, Gonzalez-Garcia J, Stellbrink HJ et al. Long-acting intramuscular cabotegravir and rilpivirine in adults with HIV-1 infection (LATTE-2): 96-week results of a randomised, open-label, phase 2b, non-inferiority trial, lancet, 2017;390:1499-1510

[Overton_2020-5] Overton ET, Richmond G, Rizzardini G et al. Long-acting cabotegravir and rilpivirine dosed every 2 months in adults with HIV-1 infection (ATLAS-2M), 48-week results: a randomised, multicentre, open-label, phase 3b, non-inferiority study, Lancet, 2020;396,1994-2005