Castalagine
La castalagine est un ellagitanin.
| Castalagine | |
| |
| Formule développée. | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| PubChem | 3002104 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C41H26O26 |
| Masse molaire[1] | 934,629 5 ± 0,042 4 g/mol C 52,69 %, H 2,8 %, O 44,51 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | Point de sublimation : |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
C'est une molécule contenant deux motifs d'acide hexahydroxydiphénique et d'acide nonahydroxytriphénique liés à une molécule de glucose ouverte. La castalagine est l'isomère de la vescalagine, marqué par la position béta du carbone 33.
La castalagine peut être isolée du bois de chêne (Quercus sp.) et de châtaignier (Castanea sativa).
On la trouve aussi dans Anogeissus leiocarpus, le bouleau d'Afrique.
Elle peut aussi être trouvée dans certains vins élevés en fûts de chêne.
Les roburines A et D sont des dimères de la castalagine. La grandinine est un glycoside de la castalagine lié au pentose lyxose.
Références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Shuaibu M.N., Pandey K., Wuyep P.A. et al., 2008. Castalagin from Anogeissus leiocarpus mediates the killing of Leishmania in vitro. Parasitology Research. 103 (6): 1333–8. DOI:10.1007/s00436-008-1137-7, .
- (en) Vivas N., Laguerre M., Pianet de Boissel I., Vivas de Gaulejac N. & Nonier M.F., 2004. Conformational interpretation of vescalagin and castalagin physicochemical properties. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 52 (7): 2073–8, DOI:10.1021/jf030460m, .
- (en) Puech J.L., Mertz C., Michon V., Le Guernevé C., Doco T. & Hervé Du Penhoat C., 1999. Evolution of castalagin and vescalagin in ethanol solutions. Identification of new derivatives. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 47 (5): 2060–6, DOI:0.1021/jf9813586, .
- (en) Hofmann T., Glabasnia A., Schwarz B., Wisman K.N., Gangwer K.A. & Hagerman A.E., 2006. Protein Binding and Astringent Taste of a Polymeric Procyanidin, 1,2,3,4,6-Penta-O-galloyl-β-D-glucopyranose, Castalagin and Grandinin. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 54 (25): 9503–9, DOI:10.1021/jf062272c, PMC 2597504, .
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