Chlorure d'allyle

Le chlorure d'allyle ou chlorure allylique ou encore 3-chloroprop-1-ène est le composé organique de formule semi-développée CH₂=CH–CH₂Cl. Il présente un groupe alcène ou allylique à côté d'un groupe chlorométhyle. Cet haloalcène liquide et incolore est quasiment insoluble dans l'eau mais est soluble dans la plupart des solvants organiques courants. Il est principalement converti en épichlorohydrine (1-chloro-2,3-époxypropane) qui est utilisée dans la production de résines, plastiques, explosifs.

Chlorure d'allyle

Identification

Nom UICPA

3-chloroprop-1-ène

N^o CAS

107-05-1

N^o ECHA

100.003.144

N^o CE

203-457-6

SMILES

InChI

Apparence

liquide incolore

Propriétés chimiques

Formule

C₃H₅Cl [Isomères]

Masse molaire[1]

76,525 ± 0,005 g/mol
C 47,09 %, H 6,59 %, Cl 46,33 %,

Moment dipolaire

1,94 ± 0,10 D [2]

Propriétés physiques

T° fusion

−135 °C [3]

T° ébullition

45,1 °C [3]

Solubilité

dans l'eau : 3,37 g·l^-1 (25 °C) [3]

Paramètre de solubilité δ

18,0 MPa^1/2 (25 °C)[4]

Masse volumique

0,94 g·ml^-1

T° d'auto-inflammation

390 °C

Point d’éclair

−32 °C

Limites d’explosivité dans l’air

2,9–11,2 %

Point critique

47,6 bar, 240,85 °C [5]

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

10,04 ± 0,01 eV (gaz)[6]

Précautions

Xn

F

N

Phrases R : 11, 20/21/22, 36/37/38, 40, 48/20, 50, 68,

Phrases S : 2, 16, 25, 26, 36/37, 46, 61,

Transport

-
1100

Classification du CIRC

Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[7]

Écotoxicologie

Seuil de l’odorat

bas : 0,48 ppm
haut : 5,9 ppm[8]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production

Le chlorure d'allyle est préparé par réaction du chlore sur le propène. À basse température, le produit principal est le 1,2-dichloropropane mais à 500 °C, le chlorure d'allyle formé par une réaction radicalaire, devient prédominant :

CH₃CH=CH₂ + Cl₂ → ClCH₂CH=CH₂ + HCl

Environ 800 000 tonnes de chlorure d'allyle sont produits annuellement par cette réaction[9].

Réactions et utilisations

La grande majorité du chlorure d'allyle produit est converti en épichlorhydrine[9].

Au laboratoire, le chlorure d'allyle est un agent alkylant courant, pratique pour la préparation de médicaments et de pesticides. Des exemples de sa réactivité incluent sa cyanation vers le cyanure d'allyle, (CH₂=CHCH₂CN)[10], le couplage réductif qui donne le diallyle (CH₂=CHCH₂-CH₂CH=CH₂), l'addition oxydante sur le palladium qui donne le chlorure d'allylpalladium dimérique (C₃H₅)₂Pd₂Cl₂ et la déshydrohalogénation vers le cyclopropène. Les dérivés commercialement importants sont l'alcool allylique, l'allylamine et l'isothiocyanate d'allyle (huile de moutarde synthétique)[11] et l'allyltriméthylsilane.

Sécurité

Le chlorure d'allyle est très toxique et inflammable.

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Allyl chloride » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
(en) « Chlorure d'allyle », sur ChemIDplus, consulté le 29 juin 2009
(en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294
« Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
« Allyl chloride », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche « Allyl Compounds » in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Published online : 15 June, 2000.
Allyl Cyanide,J. V. Supniewski and P. L. Salzberg; OrgSynth, 1941, Collvol. 1, p. 46. prep=CV1P0046
F. Romanowski, H. Klenk « Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic » in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim.

Voir aussi

Articles connexes

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[HandbookChemPhys89ed-2] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50

[ChemIDplus-3] (en) « Chlorure d'allyle », sur ChemIDplus, consulté le 29 juin 2009

[4] (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294

[5] « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)

[ouvrage-6] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

[7] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)

[hazmap-8] « Allyl chloride », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

[Ullmann-9] Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche « Allyl Compounds » in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Published online : 15 June, 2000.

[10] Allyl Cyanide,J. V. Supniewski and P. L. Salzberg; OrgSynth, 1941, Collvol. 1, p. 46. prep=CV1P0046

[11] F. Romanowski, H. Klenk « Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic » in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim.