Eucalyptol

L'eucalyptol est un composé naturel organique incolore. C'est un éther cyclique et un monoterpène. Il porte également toute une série d'autres noms équivalents : cinéol[3], 1,8-cinéol.

Identification
Eucalyptol

Eucalyptol
Nom UICPA	1,3,3-triméthyl-2-oxabicyclo[2,2,2]octane
Synonymes	1,8-cinéol
N^o CAS	470-82-6
N^o ECHA	100.006.757
N^o CE	207-431-5
FEMA	2465
SMILES	CC1(C2CCC(O1)(CC2)C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H18O/c1-9(2)8-4-6-10(3,11-9)7-5-8/h8H,4-7H2,1-3H3
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₈O [Isomères]
Masse molaire[1]	154,249 3 ± 0,009 6 g/mol C 77,87 %, H 11,76 %, O 10,37 %,
Moment dipolaire	1,58 D[2]
Diamètre moléculaire	0,660 nm[2]
Propriétés physiques
T° fusion	1,5 °C
T° ébullition	176 à 177 °C
Paramètre de solubilité δ	14,6 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[2]
Masse volumique	0,922 5 g·cm^-3
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{25}$ 1,4555[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'eucalyptol a été identifié comme le principal constituant de l'huile d'Eucalyptus globulus, et ainsi nommé « Eucalyptol », en 1870, par le chimiste français François Stanislas Cloëz, mais il est présent à moindre dose dans d'autres plantes à odeur plus ou moins camphrée (Tanaisies par exemple)[4].

Composition

L'eucalyptol est trouvé dans l'huile essentielle de certains eucalyptus (à des taux allant jusqu'à 90 %, par exemple chez Eucalyptus polybractea[5]). Le romarin, l'armoise, l'absinthe, le laurier, la sauge et le basilic, les feuilles de Cinnamomum camphora (dont on extrait l'huile essentielle de ravintsara), entre autres, en contiennent aussi.

L'huile peut atteindre une pureté de 99,8 % après plusieurs distillations.

L'eucalyptol est « moyennement toxique », la dose létale par voie orale est fixée à 50–500 mg·kg^-1 (source Wikiphyto, mais sans référence à aucune étude démontrant cette toxicité).

L'utilisation par voie orale ne doit cependant être envisagée qu'avec un médecin ou un aromathérapeute.

Propriétés physico-chimiques

Odeur rafraîchissante et épicée de camphre. Insoluble dans l'eau, soluble dans les éthers, l'éthanol et le chloroforme. Son point éclair est de 49 °C.

Utilisations

Eucalyptol Suppositoire, pour le traitement des problèmes respiratoires.

Cosmétique

Utilisation en parfumerie, produits de soins, huiles essentielles (eucalyptus, ravintsara, romarin à cinéol, etc.).

Santé

La commission E allemande a approuvé l'usage des feuilles (par voie interne) et de l'huile essentielle (par voie interne et externe) d'Eucalyptus globulus, pour « traiter l'inflammation des voies respiratoires », de même que les applications externes de l'huile essentielle d'eucalyptus pour « soulager les douleurs rhumatismales », confirmé par le Comité des médicaments à base de plantes (HMPC - Committee on Herbal Medicinal Products[6] de l'Agence européenne des médicaments (EMA)[7]^,[8].

L'ESCOP[9]a également reconnu les mêmes usages pour l'huile essentielle d’eucalyptus.^{[réf. nécessaire]}

L'Organisation mondiale de la santé reconnaît l'emploi de l'huile essentielle pour traiter l'inflammation des voies respiratoires, de la gorge ou des muqueuses de la bouche (par voie interne) ainsi que pour « soulager les douleurs rhumatismales » (par voie externe)[10].

En France, l'eucalyptus fait partie de la liste des plantes à huiles essentielles traditionnelles au sens de l’article 7 du décret n°2006-352[11] relatif aux compléments alimentaires[12].

Au cours de trois essais cliniques, le 1,8-cinéol que contient l'eucalyptus s'est révélé « efficace pour réduire la dose de corticostéroïdes » utilisée par des sujets souffrant d'asthme et pour combattre le rhume.^{[réf. nécessaire]}

Des essais sur des souris ont permis d'observer que « l'eucalyptus exerce une activité antidouleur ». On pense généralement que cette activité serait attribuable aux propriétés antioxydantes de la plante.^{[réf. nécessaire]}

Lors d'un essai clinique randomisé multicentrique, mené en double aveugle contre placebo de 2003 à 2005 auprès de 242 sujets atteints de maladie pulmonaire obstructive chronique (MPOC), « la prise de cinéol (200 mg, trois fois par jour) » durant six mois a réduit la fréquence et la durée des exacerbations « plus efficacement qu'un placebo »[13]^,[14].

Une étude de 2002 montre qu'il pourrait avoir un effet sur les cellules cancéreuses liées à la leucémie, mais pas sur celles liées au cancer de l'estomac[15].

L'eucalyptol n'est pas recommandé pour les jeunes enfants et les femmes enceintes.

En chirurgie dentaire, lors des reprises de traitements endodontiques, il est utilisé comme solvant de la gutta-percha (matériau d'obturation des canaux radiculaires) au cours de la phase de désobturation canalaire.

Autres utilisations

Il est utilisé par l'industrie du tabac pour améliorer le goût des cigarettes.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Royaume-Uni, John Wiley & Sons, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
« cinéol », sur larousse.fr (consulté le 13 juillet 2015)
(en) W. R. Schearer, « Components of Oil of Tansy (Tanacetum vulgare) That Repel Colorado Potato Beetles (Leptinotarsa decemlineata) », Journal of Natural Products, vol. 47, n^o 6,‎ novembre 1984, p. 964–969 (ISSN 0163-3864 et 1520-6025, DOI 10.1021/np50036a009, lire en ligne, consulté le 4 août 2021)
(en) Boland, D.J., Brophy, J.J. et A.P.N. House, Eucalyptus Leaf Oils, 1991, p. 23 (ISBN 0-909605-69-6)
Etudié par le comité des médicaments à base de plantes (HMPC - Committee on Herbal Medicinal Products) de l'EMA
(en) Eucalypti folium, European Medicines Agency, 7 juin 2011.
(en) Eucalyptus leaf. Herbal Medicine: Expanded Commission E, American Botanical Council, 2000 (Consulté le 6 octobre 2020).
European Scientific Cooperative on Phytotherapy fondée en juin 1989 en tant qu'organisation parapluie représentant les sociétés nationales de phytothérapie ou de phytothérapie à travers l'Europe.
(en) WHO Monographs on Selected Medicinal Plants - Volume 2: Aetheroleum Eucalypti, Bibliothèque des systèmes de santé de l'OMS (Digicollection.org) (Consulté le 6 octobre 2020)
[https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000638341/2020-10-06/ Décret n°2006-352
PLANTES. Liste des plantes dont les huiles essentielles sont considérées comme traditionnelles, DGCCRF, Version 1 (janvier 2019) (Consulté le 06/10/2020)
« Eucalyptus », sur PasseportSanté.net (consulté le 21 juin 2014).
Worth H. & al. « Concomitant therapy with Cineole (Eucalyptole) reduces exacerbations in COPD: a placebo-controlled double-blind trial » Respir Res. 2009 Jul 22;10:69. doi: 10.1186/1465-9921-10-69.
(en) Moteki H., Hibasami H., Yamada Y., Katsuzaki H., Imai K., Komiya T., « Specific induction of apoptosis by 1,8-cineole in two human leukemia cell lines, but not a in human stomach cancer cell line. », Oncology Reports, vol. 9, n^o 4,‎ 2002, p. 757-760 (lire en ligne).

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

(en) Eucalyptus, botanical.com
(en) Oleum Eucalypti, B.P. Oil of Eucalyptus, henriettesherbal.com
Eucalyptus bonneplante.com

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Yitzhak_Marcus-2] (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Royaume-Uni, John Wiley & Sons, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

[3] « cinéol », sur larousse.fr (consulté le 13 juillet 2015)

[Schearer1984-4] (en) W. R. Schearer, « Components of Oil of Tansy (Tanacetum vulgare) That Repel Colorado Potato Beetles (Leptinotarsa decemlineata) », Journal of Natural Products, vol. 47, n^o 6,‎ novembre 1984, p. 964–969 (ISSN 0163-3864 et 1520-6025, DOI 10.1021/np50036a009, lire en ligne, consulté le 4 août 2021)

[5] (en) Boland, D.J., Brophy, J.J. et A.P.N. House, Eucalyptus Leaf Oils, 1991, p. 23 (ISBN 0-909605-69-6)

[6] Etudié par le comité des médicaments à base de plantes (HMPC - Committee on Herbal Medicinal Products) de l'EMA

[7] (en) Eucalypti folium, European Medicines Agency, 7 juin 2011.

[8] (en) Eucalyptus leaf. Herbal Medicine: Expanded Commission E, American Botanical Council, 2000 (Consulté le 6 octobre 2020).

[9] European Scientific Cooperative on Phytotherapy fondée en juin 1989 en tant qu'organisation parapluie représentant les sociétés nationales de phytothérapie ou de phytothérapie à travers l'Europe.

[10] (en) WHO Monographs on Selected Medicinal Plants - Volume 2: Aetheroleum Eucalypti, Bibliothèque des systèmes de santé de l'OMS (Digicollection.org) (Consulté le 6 octobre 2020)

[11] [https://www.legifrance.gouv.fr/loda/id/JORFTEXT000000638341/2020-10-06/ Décret n°2006-352

[12] PLANTES. Liste des plantes dont les huiles essentielles sont considérées comme traditionnelles, DGCCRF, Version 1 (janvier 2019) (Consulté le 06/10/2020)

[13] « Eucalyptus », sur PasseportSanté.net (consulté le 21 juin 2014).

[14] Worth H. & al. « Concomitant therapy with Cineole (Eucalyptole) reduces exacerbations in COPD: a placebo-controlled double-blind trial » Respir Res. 2009 Jul 22;10:69. doi: 10.1186/1465-9921-10-69.

[15] (en) Moteki H., Hibasami H., Yamada Y., Katsuzaki H., Imai K., Komiya T., « Specific induction of apoptosis by 1,8-cineole in two human leukemia cell lines, but not a in human stomach cancer cell line. », Oncology Reports, vol. 9, n^o 4,‎ 2002, p. 757-760 (lire en ligne).