Ciprofloxacine

La ciprofloxacine est la dénomination internationale d'un antibiotique de synthèse créé et commercialisé par les laboratoires Bayer sous le nom de Ciflox en France, Ciproxine en Belgique, Ciprinol en Roumanie et Moldavie et Cipro au Canada et aux États-Unis. Elle appartient à la famille des quinolones de deuxième génération ou fluoroquinolones.

Ciprofloxacine
Identification
Nom UICPA acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-pipérazin-1-yl-quinoline-3-carboxylique
No CAS 85721-33-1
86393-32-0 (hydrochlorate, monohydrate)
86483-48-9 (hydrochlorate)
93107-08-5 (monohydrochlorate)
93107-09-6 (sel de sodium)
97867-33-7 (lactate 1:1)
93107-08-5 (mélange avec la rimexolone)
No ECHA 100.123.026
Code ATC J01MA02
S01AE03
S01AX13
S02AA15
S03AA07
DrugBank DB00537
PubChem 2764
ChEBI 100241
SMILES
InChI
Apparence solide pulvérulent jaune pâle[1]
Propriétés chimiques
Formule C17H18FN3O3  [Isomères]
Masse molaire[2] 331,341 5 ± 0,016 4 g/mol
C 61,62 %, H 5,48 %, F 5,73 %, N 12,68 %, O 14,49 %,
pKa 6,09[3]
Propriétés physiques
T° fusion 255 à 257 °C
318 à 320 °C (hydrochlorate, monohydrate)[4]
Solubilité 1,1 mg·L-1 eau[réf. nécessaire]
3 × 104 mg/L eau à 20 °C[réf. nécessaire]
Écotoxicologie
DL50 5 000 mg·kg-1 souris oral[3]
122 mg·kg-1 souris i.v.[3]
>1 000 mg·kg-1 souris s.c.
1 165 mg·kg-1 souris i.p.[3]
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 69 %[5]
Métabolisme hépatique (CYP1A2)[5]
Demi-vie d’élim. 4 heures[5]
Excrétion

urinaire[5]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique antibiotique
fluoroquinolone
Voie d’administration orale
intraveineuse
topique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La ciprofloxacine est bactéricide. Elle neutralise les enzymes bactériennes de réplication empêchant toute multiplication cellulaire. Elle agit sur les topoisomérases de type II (ADN gyrase) et de type IV.

Activité

La ciprofloxacine est un antibiotique à large spectre, habituellement efficace sur les bactéries Gram-positives, Gram-négatives, les germes atypiques (intracellulaires) et certains genres anaérobies. Elle inhibe l'ADN gyrase bactérienne, une enzyme de la famille des topoisomérases, nécessaire à la réplication de l'ADN de la bactérie.

Elle est efficace sur :

Activité diminuée sur :

Habituellement résistance des :

Toxicité

LDLo = 5 714 mg kg−1 (humain, oral)[3]

Divers

La ciprofloxacine fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en avril 2013)[6].

  • Paquet de Ciprofloxacine du Mexique.

Liens externes

Voir aussi

Références
  1. Fiche Sigma-Aldrich du composé Ciprofloxacin, ≥98.0% (HPLC), consultée le 21 March 2022. + (pdf) Fiche MSDS
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) « Ciprofloxacine », sur ChemIDplus.
  4. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals, 14e ed., 2006, pp. 386–387. (ISBN 978-0-911910-00-1).
  5. Drusano GL, Standiford HC, Plaisance K, Forrest A, Leslie J, Caldwell J. Absolute oral bioavailability of ciprofloxacin. Antimicrob Agents Chemother 1986;30:444-6. PMID 3777908.
  6. WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
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