Composé perfluoré

Un composé perfluoré (PFC, pour l'anglais perfluorinated compound) est un composé organofluoré contenant des chaînes alkyle (C-C), ainsi que des atomes de fluor et d'autres hétéroatomes. C'est la présence de fluorocarbures (contenant uniquement des liaisons C–F et C–C) et des différents groupes fonctionnels que les propriétés des PFC proviennent. Les groupes fonctionnels les plus courants dans les PFC sont OH, CO2H, Cl, O et SO3H.

Pentafluorophénol, un composé perfluoré.

L'électrofluoration est la méthode de production la plus utilisée.

Les perfluoroalcanes sont chimiquement stables et sont capables de rester longtemps dans notre atmosphère. Cela cause une bioaccumulation dans l'environnement. Étant suspectés de participer au changement climatique, ils ont été réglementés par le protocole de Kyoto. Certains tensioactifs fluorés (PFAS) se sont avérés toxiques dans les tests sur les animaux mais cela n'empêche pas les applications industrielles à grande échelle de continuer.

Applications

Les composés perfluorés sont présents dans de nombreux domaines : par exemple, les tensioactifs fluorés sont largement utilisés dans la production de Téflon et de polymères fluorés apparentés. Ils confèrent aux tissus à la fois une hydrophobicité et une résistance aux taches. Ce sont également des composants de la mousse anti-incendie[1]. Les tensioactifs fluorés réduisent la tension superficielle en se concentrant à l'interface liquide-air en raison de la lipophobicité des polyfluorocarbures.

Les chlorofluorocarbures ont été utilisés par le passé comme réfrigirant (Fréon) jusqu'à ce qu'ils soient impliqués dans la destruction de la couche d'ozone.

Production

Une méthode de production courrament utilisée dans l'industrie est l'électrofluoration.

Halogénures d'alkyle perfluorés

Perfluoroalcènes

Perfluoroéthers et époxydes

Alcools perfluorés

  • Pentafluorophénol, un acide modérément fort.

Les alcools primaires et secondaires étants perfluorés sont instables à cause de la déshydrofluoration.

Perfluoroamines

Perfluorocétones

Acides perfluorocarboxyliques

Perfluoronitriles et isonitriles

  • Trifluorométhylisocyanure, l'isonitrile perfluoré le plus simple.
  • Trifluorométhylacétonitrile, le nitrile perfluoré le plus simple.

Acides perfluorosulfoniques et dérivés apparentés

Borates d'aryle perfluorés

Préoccupations environnementales et sanitaires

L'utilisation de perfluoroalcanes est sujet à de nombreuses inquétudes concernant l'environnement et la santé. La grande stabilité des composés perfluorés est un avantage du point de vue des applications mais pose également un problème environnemental et sanitaire.

Notes et références

  1. Meg Sedlak, « Profile - Perfluorooctane Sulfonate (PFOS) », sfei.org, San Francisco Estuary Institute, (consulté le ).
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