Composé phénolique du café

Les principaux composés phénoliques du café sont des acides chlorogéniques (ACG) : ce sont des esters des acides trans-cinnamiques (acide caféique, férulique et p-coumarique) avec l'acide (-)-quinique.

Grains de café

Ils jouent un rôle important dans la qualité des cafés et dans la formation de leurs saveurs. De plus ils font du café, une des boissons ayant la plus grande activité antioxydante[1], avec le vin rouge et le jus de myrtille.

Au début des années 2000, plus d'une quarantaine d'acides chlorogéniques avaient été identifiés dans le café vert (Clifford et al 2006). On peut les classer en cinq groupes principaux :

acide quinique

les acides caféylquiniques : 3-ACQ, 4-ACQ, 5-ACQ (liaison ester en position 3, 4 ou 5 de l'acide quinique)
les acides dicaféylquiniques : 3,4-AdiCQ, 3,5-AdiCq, 4,5-AdiCQ
les acides férulylquiniques : 3-AFQ, 4-AFQ, 5-AFQ
les acides p-coumarylquiniques : 3-ACoQ, 4-ACoQ, 5-ACoQ
les acides caféylférulylquiniques

Comme pour toutes les plantes alimentaires, les teneurs en composés sont extrêmement variables suivant l'espèce cultivée (arabica / robusta), le cultivar, le niveau de maturation, le lieu, l'année, la technique culturale etc.

D'après l'analyse d'un café C. arabica cv. Catuai vermelho donné dans le tableau ci-dessous (Perrone et al.[2] 2008), on voit que les acides caféylquiniques sont prépondérants (86 %) dans l'ensemble des acides chlorogéniques et que l'acide 5-caféylquinique 5-ACQ représente à lui seul 61 % du total (des grains verts c'est-à-dire mûrs mais non torréfiés).

Les cafés robusta sont plus riches en acides chlorogéniques que les arabica. D'après la même analyse de Perrone et al., les grains verts d'arabica contenait un total de 5,5 g/100 g de MS (5,5 %) d'acides chlorogéniques alors que leur analyse d'un robusta C. canephora cv. conillon en donnait 8,6 %[N 1].

Au cours de la torréfaction, une grande partie des acides chlorogéniques disparaissent : une partie donne des lactones (formées sur les molécules d'acide quinique), une partie est hydrolysée et dégradée en composés de poids moléculaire plus faible. Plus le temps de torréfaction est long, la température élevée et la perte de poids importante, plus les dégradations sont conséquentes. Une torréfaction courte (8 min à 170 °C), fait disparaître un quart des acides chlorogéniques et donne un café acide et léger. Une torréfaction plus longue (15 min à 200 °C), fait disparaître 94 % des acides chlorogéniques et donne un café corsé et amer (voir le tableau ci-dessous où les analyses ont été faites sur des échantillons identiques au départ)

Composé phénolique ACG	grains verts en mg/100g MS	grains torréfiés durant 8 min à 170 °C en mg/100g MS	grains torréfiés durant 15 min à 200 °C en mg/100g MS
Les composés phénoliques des grains de café C. arabica cv. Catuai vermelho d'après Perrone et al.[2] 2008
ac. quinique + caféyl / férulyl / p-coumaryl
Acides caféylquiniques ACQ
3-ACQ	618	807	70
4-ACQ	771	971	82
5-ACQ	3358	1905	119
Total ACQ	4747	3683 (- 22 %)	271 (- 94 %)
Acides dicaféylquiniques AdiCQ
3,4-AdiCQ	190	94	nd
3,5-AdiCQ	157	70	1
4,5-AdiCQ	165	102	5
Total AdiCQ	512	266 (- 48 %)	6 (- 99 %)
Acides férulylquinique AFQ
3-AFQ	7	17	nd
4-AFQ	26	38	7
5-AFQ	161	139	18
Total AFQ	194	194 (0 %)	25 (- 87 %)
Acides p-coumarylquinique APQ
3-APQ	10	9	nd
4-APQ	6	10	nd
5-APQ	39	39	3
Total APQ	55	58 (+ 5 %)	3 (- 95 %)
Acides caféylférulylquinique ACFQ
CFQA	13	5	0.3
Total	5521	4206 (- 24 %)	305.3 (- 94 %)

Les hautes températures de torréfaction brisent les liaisons covalentes et produisent des isomérisations[N 2] et des lactonisations. La lactonisation de l'acide quinique se fait par création d'une liaison ester entre l'hydroxyle 5 et le groupe carboxyle en 1.

Formation de 4-caféylquinide (ou 4-caféylquinique-1,5-lactone) à partir de l'acide 4-caféylquinique

La quantité de quinolactones produites croît pendant les 12 premières minutes de torréfaction (jusqu'à une perte de 14 % du poids) puis décroît rapidement[2].

Lactones	R₃	R₄	grains torréfiés durant 8 min à 170 °C en mg/100g MS	grains torréfiés durant 15 min à 200 °C en mg/100g MS
*Les lactones des acides chlorogéniques des grains de café C. arabica* cv. Catuai vermelho torréfiés (d'après Perrone et al 2008)**
1,5-lactone
3-caféyl-1,5-quinide	caféyl	H	164	48
4-caféyl-1,5-quinide	H	caféyl	110	27
3-férulyl-1,5-quinide	férulyl	H	21	15
4-férulyl-1,5-quinide	H	férulyl	19	11
3-p-coumaryl-1,5-quinide	p-coumaryl	H	3	2
4-coumaryl-1,5-quinide	H	p-coumaryl	2	3
3,4-dicaféyl-1,5-quinide	caféyl	caféyl	12	3

Les acides chlorogéniques sont des composés phénoliques intéressants sur le plan pharmacologique pour leur activité antioxydante mais qui confèrent une certaine acidité et astringence à la boisson. Il a été observé que les cafés ayant la teneur la plus élevée en acides chlorogéniques sont aussi ceux de plus basse qualité[3]. Les acides chlorogéniques sont nécessaires pour le développement des arômes mais il y aurait un seuil au-dessus duquel la qualité baisse inexorablement.

L'extraction des acides chlorogéniques lors de la fabrication de la boisson dépend de la finesse de mouture, de la proportion de café et d'eau, de la température de l'eau[3]. Le plus fort taux d'extraction se fait les deux premières minutes à 93 °C.

Liens internes

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Notes

les valeurs obtenues en général se situent entre 4 et 8,4 % pour le Coffea arabica et entre 7 et 14,4 % pour le C. canephora
les premières minutes de torréfaction voient l'augmentation des 3-ACQ et 4-ACQ puis leurs diminutions

Références

Giampiero Sacchetti, Carla Di Mattia, Paola Pittia,Dino Mastrocola, « Effect of roasting degree,equivalent thermal effect and coffee type on the radical scavenging activity of coffee brews and their phenolic fraction », Journal of Food Engeneering, vol. 90,‎ 2009, p. 74-80
Daniel Perrone, Adriana Farah, Carmen M. Donangelo, Tomas de Paulis, Peter R. Martin, « Comprehensive analysis of major and minor chlorogenic acids and lactones in economically relevant Brazilian coffee cultivars », Food Chemistry, vol. 106,‎ 2008, p. 859-867
Adriana Farah, Carmen marino Donangelo, « Phenolic compounds in coffee », Braz. J. Plant Physiol., vol. 18, n^o 1,‎ 2006, p. 23-36

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[3] s valeurs obtenues en général se situent entre 4 et 8,4 % pour le Coffea arabica et entre 7 et 14,4 % pour le C. canephora

[4] s premières minutes de torréfaction voient l'augmentation des 3-ACQ et 4-ACQ puis leurs diminutions

[1] Giampiero Sacchetti, Carla Di Mattia, Paola Pittia,Dino Mastrocola, « Effect of roasting degree,equivalent thermal effect and coffee type on the radical scavenging activity of coffee brews and their phenolic fraction », Journal of Food Engeneering, vol. 90,‎ 2009, p. 74-80

[perrone-2] Daniel Perrone, Adriana Farah, Carmen M. Donangelo, Tomas de Paulis, Peter R. Martin, « Comprehensive analysis of major and minor chlorogenic acids and lactones in economically relevant Brazilian coffee cultivars », Food Chemistry, vol. 106,‎ 2008, p. 859-867

[farah-5] Adriana Farah, Carmen marino Donangelo, « Phenolic compounds in coffee », Braz. J. Plant Physiol., vol. 18, n^o 1,‎ 2006, p. 23-36