Diphénylphosphure de lithium

Le diphénylphosphure de lithium est un composé organophosphoré de formule chimique (C6H5)2PLi. Il se présente sous la forme d'un solide sensible à l'air qui est utilisé pour la préparation de dérivés de la diphénylphosphine (C6H5)2PH. Il est distribué dans le commerce en solution dans le tétrahydrofurane (THF).

Diphénylphosphure de lithium
Structure du diphénylphosphure de lithium
Identification
No CAS 65567-06-8
No ECHA 100.157.161
No CE 628-933-4
PubChem 3478053
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C12H10LiP
Masse molaire[1] 192,123 ± 0,012 g/mol
C 75,02 %, H 5,25 %, Li 3,61 %, P 16,12 %,
Propriétés physiques
Point d’éclair −20 °C[2]
Précautions
SGH[2]

Danger
H225, H314, H335, H351, H410, H302+H332, EUH019, P210, P260, P280, P305+P351+P338, P370+P378 et P403+P235
Transport[2]
-
   2924   
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le diphénylphosphure de lithium, de sodium et de potassium sont préparés par réduction de la chlorodiphénylphosphine (C6H5)2PCl[3], de la triphénylphosphine (C6H5)3P[4],[5] ou de la tétraphényldiphosphine (C6H5)2P–P(C6H5)2 avec un métal alcalin M représentant Li, Na ou K :

(C6H5)2PCl + 2 M ⟶ (C6H5)2PM + MCl ;
(C6H5)3P + 2 M ⟶ (C6H5)2PM + C6H5M ;
(C6H5)2P–P(C6H5)2 + 2 M ⟶ 2 (C6H5)2PM.

Ils peuvent également être obtenus par déprotonation de la diphénylphosphine, qu'ils redonnent par hydrolyse[5] :

(C6H5)2PLi + H2O ⟶ (C6H5)2PH + LiOH.

Avec les halogénoalcanes, ces sels réagissent pour donner des phosphines tertiaires[6] :

(C6H5)2PM + RX ⟶ (C6H5)2PR + MX, où X = F, Cl, Br.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé Lithium diphenylphosphide solution 0.5 M in THF, consultée le 26 février 2021.
  3. (en) R. Goldsberry, Kim Cohn, M. F. Hawthorne, G. B. Dunks et R. J. Wilson, « Diphenyl(trimethylsilyl)phosphine and Dimethyl(trimethylsilyl)‐phosphine », Inorganic Syntheses, vol. 13,‎ (DOI 10.1002/9780470132449.ch7, lire en ligne)
  4. (en) George W. Luther III, Gordon Beyerle, Daniel Cox et Kim Cohn, « Lithium Diphenylphosphide and Diphenyl(Trimethylsilyl)Phosphine », Inorganic Syntheses, vol. 17,‎ (DOI 10.1002/9780470132487.ch51, lire en ligne)
  5. (en) V. D. Bianco, S. Doronzo, J. Chan et M. A. Bennett, « Diphenylphosphine », Inorganic Syntheses, vol. 16,‎ (DOI 10.1002/9780470132470.ch43, lire en ligne)
  6. (en) W. Levason, C. A. Mcauliffe, R. C. Barth et S. O. Grim, « Cis‐2‐Diphenylarsinovinyldiphenylphosphine and 2‐Diphenylarsinoethyldiphenylphosphine », Inorganic Syntheses, vol. 16,‎ (DOI 10.1002/9780470132470.ch50, lire en ligne)
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