Fenchone

La fenchone est un terpène polycyclique.

Fenchone
Identification
Nom UICPA (1S,4R)-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
Synonymes

1,3,3-Trimethyl-2-norcamphanone
Fenchan-2-one
D-(+)-Fenchone
(1R,4S)-(+)-fenchone
1,3,3-triméthylnorbornan-2-one
No CAS 18492-37-0, 1195-79-5 (DL), 4695-62-9 (D +)
7787-20-4, 126-21-6 (L -)
No ECHA 100.013.458
No CE 225-160-0 (D)
232-107-5 (L)
PubChem 14525
FEMA 2479, 4519
Apparence Liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule C10H16O  [Isomères]
Masse molaire[1] 152,233 4 ± 0,009 4 g/mol
C 78,9 %, H 10,59 %, O 10,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion 6,1 °C[2]
T° ébullition 193,5 °C[2]
Solubilité Faiblement soluble dans l'eau
(2 150 mg·L-1 à 25 °C)[2].
Masse volumique 0,948[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La fenchone est un constituant de l'absinthe et de l'huile essentielle de fenouil.

Comme la thuyone, la fenchone est un composé surveillé dans les spiritueux aux plantes d'absinthe. Sa concentration ne devait pas dépasser 5 mg·L-1 dans l'absinthe en France, Décret 88-1024 du 2 novembre 1988, alors qu'elle était et est toujours sans limite en Suisse. Un décret français du 11 mars 2010 a totalement annulé cette limitation en France.

La fenchone procure un effet de bien-être.[réf. nécessaire]

Chimie

La D-fenchone dont le nom systématique est (1S,4R)-1,3,3-triméthylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one possède deux centres stéreogènes, le 1 de configuration absolue S et le 4 de configuration absolue R, qui sont les atomes tête de pont du bicycle. Son unique stéréoisomère est son énantiomère (image dans un miroir, non superposable) de configuration (1R,4S). Mais la petitesse du bicycle [2.2.1] exclut les autres diastéréoisomères qui, dans tous les cas, positionneraient le groupe méthyl du C1 ou l'atome d'hydrogène du C4 à l'intérieur du bicycle ce qui est strictement impossible du fait de sa petitesse. La D-fenchone est l'énantiomère (1S,4R) et est dextrogyre (+). La L-fenchone est l'énantiomère (1R,4S) et est lévogyre (–). Le mélange racémique est aussi appelé DL-fenchone.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) ChemIDplus, « d-Fenchone - RN: 4695-62-9 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le )
  3. Merck Index, 11th Edition, 3911.

Voir aussi

Articles connexes

Liens externes
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