Géranylgéranyl-pyrophosphate

Le géranylgéranyl-pyrophosphate (GGPP) est un dérivé de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes. Chez les végétaux, c'est un précurseur des caroténoïdes, des gibbérellines, des tocophérols et des chlorophylles.

(en) Version simplifiée de la biosynthèse des stéroïdes mettant en évidence les intermédiaires diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP), isopentényl-pyrophosphate (IPP), géranyl-pyrophosphate (GPP), squalène et lanostérol ; certains intermédiaires ne sont pas représentés.

Identification
Géranylgéranyl-pyrophosphate

Structure du géranylgéranyl-pyrophosphate
Nom UICPA	phosphate de phosphono [(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tétraméthylhexadéca-2,6,10,14-tétraényl]hydrogène
Synonymes	géranylgéranyl-diphosphate
N^o CAS	6699-20-3
PubChem	447277
ChEBI	48861
SMILES	CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/CC/C(=C/COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)/C)/C)/C)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C20H36O7P2/c1-17(2)9-6-10-18(3)11-7-12-19(4)13-8-14-20(5)15-16-26-29(24,25)27-28(21,22)23/h9,11,13,15H,6-8,10,12,14,16H2,1-5H3,(H,24,25)(H2,21,22,23)/b18-11+,19-13+,20-15+ Std. InChIKey : OINNEUNVOZHBOX-QIRCYJPOSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₀H₃₆O₇P₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	450,443 2 ± 0,020 6 g/mol C 53,33 %, H 8,06 %, O 24,86 %, P 13,75 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est par ailleurs utilisé dans la géranylgéranylation de certaines protéines dans le cadre de processus de signalisation cellulaire.

Cette molécule se trouve, dans l'alimentation, essentiellement dans la viande rouge et le soja. L'ingestion d'ail diminue sa biodisponibilité[2]. Les statines, médicaments donnés contre le cholestérol, diminue la synthèse de cette molécule[3].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Zhu L, Liu F, Hao Q et al. Dietary Ggeranylgeranyl Pyrophosphate counteracts the benefits of statin therapy in experimental pulmonary hypertension, Circulation, 2021;143:1775–1792
Yanae M, Tsubaki M, Satou T, Itoh T, Imano M, Yamazoe Y, Nishida S, Statin-induced apoptosis via the suppression of ERK1/2 and Akt activation by inhibition of the geranylgeranyl-pyrophosphate biosynthesis in glioblastoma, J Exp Clin Cancer Res, 2011;30:74

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Zhu L, Liu F, Hao Q et al. Dietary Ggeranylgeranyl Pyrophosphate counteracts the benefits of statin therapy in experimental pulmonary hypertension, Circulation, 2021;143:1775–1792

[3] Yanae M, Tsubaki M, Satou T, Itoh T, Imano M, Yamazoe Y, Nishida S, Statin-induced apoptosis via the suppression of ERK1/2 and Akt activation by inhibition of the geranylgeranyl-pyrophosphate biosynthesis in glioblastoma, J Exp Clin Cancer Res, 2011;30:74