Glycocyamine

La glycocyamine, ou acide guanidinoacétique, est un composé chimique de formule HOOC–CH₂–N=C(NH₂)₂. C'est un métabolite du cycle de l'urée et du métabolisme de nombreux acides aminés, notamment de l'arginine, de la glycine, de la proline, de la sérine et de la thréonine.

Glycocyamine
Structure de la glycocyamine
Identification
Nom UICPA	acide 2-(diaminométhylidèneamino)acétique
Synonymes	acide guanidinoacétique
No CAS	352-97-6
No ECHA	100.005.936
No CE	206-529-5
PubChem	763
ChEBI	16344
SMILES	C(C(=O)O)N=C(N)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H7N3O2/c4-3(5)6-1-2(7)8/h1H2,(H,7,8)(H4,4,5,6) Std. InChIKey : BPMFZUMJYQTVII-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C3H7N3O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	117,106 6 ± 0,004 1 g/mol C 30,77 %, H 6,02 %, N 35,88 %, O 27,32 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La glycocyamine est également un précurseur direct de la créatine, d'où son utilisation comme complément alimentaire (culturisme). La métabolisation de la glycocyamine en créatine dans le foie conduit cependant à réduire le taux de groupes méthyle disponibles pour le métabolisme général, d'où augmentation du taux d'homocystéine responsable de troubles squelettiques et cardiovasculaires.